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Östrogene

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Synonym: Estrogene

Östrogene wirken über 2 verschiedene Rezeptoren – ERα und ERβ (Wirkmechanismus) – u.a. auf den Menstruationszyklus. In hoher Konzentration hemmen sie die Ausschüttung von Gonadotropinen aus dem Hypophysenvorderlappen und unterdrücken so die Follikelreifung und die Ovulation. Außerdem verringern sie den Knochenabbau, steigern die Na+- und Wasserretention und die Synthese der Gerinnungsfaktoren II, VII, XI und X, während die Bildung von gerinnungshemmenden Faktoren verringert wird.

Therapeutisch eingesetzt werden natürliche Östrogene und synthetische Derivate der Östrogene (Wirkstoffe sind körpereigenes Östradiol, Östriol, konjugierte equine Östrogene wie Equilinsulfat, Östradiolvalerat und 17α-Ethinylöstradiol). Indikationen für die Verabreichung (meist gemeinsam mit Gestagenen) sind z.B. die hormonelle Kontrazeption wie auch die hormonelle Hormonersatztherapie. Zu den unerwünschten Wirkungen zählen u.a. vaginale Blutungen, Appetitsteigerung, Übelkeit und erhöhte Risiken z.B. für Thrombosen und verschiedene Karzinome (z.B. Mamma, Endometrium, Ovarien). Kontraindikationen sind u.a. Lebererkrankungen, arterielle Hypertonie, Thrombembolien und Adipositas. Es gibt zahlreiche Wechselwirkungen mit Induktoren und Inhibitoren von CYP1A2 und CYP3A4.

Grundlagen

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Die Östrogene bilden gemeinsam mit den Gestagenen die Gruppe der weiblichen Sexualhormone. Zusammen mit den männlichen Sexualhormonen (Androgene), den Gluco- und Mineralcorticoiden und Calcitriol die Gruppe der Steroidhormone (Synthese der Steroidhormone; hier im Bild ). Bei beiden Geschlechtern werden sowohl männliche als auch weibliche Sexualhormone gebildet. Bei Männern überwiegen die androgenen, bei Frauen die östrogenen Wirkungen.

Die Vorstufen der Sexualhormone entstehen in der Nebennierenrinde (Zona reticularis), die aktiven Moleküle dagegen im Ovar, in der Plazenta, im Corpus luteum und im Hoden. Die erfolgt ausgehend von . Aus diesem entsteht zunächst und daraus das Gestagen . Durch Hydroxylierung werden aus diesen 17α-Hydroxypregnenolon bzw. 17α-Hydroxyprogesteron gebildet. Anschließend wird Acetat (2 C-Atome) abgespalten, sodass Dehydroepiandrosteron (DHEA) bzw. Androstendion entstehen. Aus Androstendion werden die wichtigsten Androgene – und Dihydrotestosteron – gebildet (Synthese der Sexualhormone hier im ).

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Synthese der Sexualhormone

Ausgangsverbindungen für die Synthese der Sexualhormone sind Cholesterin bzw. Pregnenolon oder auch Progesteron. Die Verbindungen können von der 17α-Hydroxylase/17,20-Lyase am C17 zu 17α-Hydroxypregnenolon bzw. 17α-Hydroxyprogesteron hydroxyliert werden. Von beiden Molekülen kann die 17α-Hydroxylase/17,20-Lyase anschließend 2 C-Atome in Form von Acetat abspalten, sodass Dehydroepiandrosteron (DHEA) bzw. Androstendion entstehen. DHEA kann von einer Sulfotransferase mit einer Sulfatgruppe zu DHEA-Sulfat verestert oder ebenfalls in Androstendion umgewandelt werden. Androstendion ist zum einen Substrat für die Bildung von Testosteron, aus dem 5-Dihydrotestosteron gebildet werden kann. Zum anderen geht von ihm die Synthese des Östrogens Östron aus – eine Reaktion, bei der ein aromatischer Ring entsteht und die vom 19-Hydroxylase-Aromatase-Komplex (kurz: Aromatase) katalysiert wird. Die Aromatase ist ebenfalls aktiv, wenn aus Testosteron das Östrogen Östradiol gebildet wird. Aus Östron und Östradiol kann auch Östriol entstehen.

(nach Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2012)
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Überblick über die Steroidhormonsynthese

Die Synthese aller Steroidhormone geht vom Cholesterin aus. Über Pregnenolon und Progesteron entstehen daraus die Mineral- und Glucocorticoide mit ihren 21 C-Atomen und auch die Androgene (männliche Sexualhormone; 19 C-Atome). Die Androgene sind wiederum die Basis für die Synthese der Östrogene (weibliche Sexualhormone; 18 C-Atome).

(nach Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2012)
Mammakarzinom

Das Mammakarzinom ist eine von den Brustdrüsen oder den Milchgängen ausgehende maligne Neoplasie der Brust.

Endometriumkarzinom

Das Endometriumkarzinom ist ein maligner, epithelialer Tumor des Endometriums.

Ovarialkarzinom

Ein Ovarialkarzinom ist ein vom oberflächlichen Keimepithel des Ovars ausgehender, maligner Tumor.

Endometriose

Endometriose ist eine chronisch rezidivierende, hormonabhängige Erkrankung, die durch herdförmige Ansammlungen von Endometriumschleimhaut außerhalb der physiologischen Lokalisation (= ektop) verursacht wird.

Je nach Lokalisation wird zwischen Endometriosis genitalis interna (Uterus, Tuben) bzw. externa (Ovar, Vulva, etc.) oder Endometriosis extragenitalis (Darm, Peritoneum, etc.) unterschieden.

Mammakarzinom

Das Mammakarzinom ist eine von den Brustdrüsen oder den Milchgängen ausgehende maligne Neoplasie der Brust.

Endometriumhyperplasie

Die Endometriumhyperplasie ist eine hormonell bedingte Verdickung des Endometriums.

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zuletzt bearbeitet: 22.08.2019
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