Disaccharide sind Kohlenhydrate aus zwei O-glykosidisch miteinander verbundenen Monosacchariden. Die O-glykosidische Bindung bildet sich zwischen der Hydroxygruppe am anomeren C-Atom der einen Kohlenhydrateinheit und einer Hydroxygruppe einer zweiten Kohlenhydrateinheit. Die Reaktion entspricht der Bildung eines Vollacetals (Acetals) aus einem Halbacetal wie α-D-Glucopyranose und einem Alkohol (die Hydroxygruppe eines zweiten Zuckermoleküls).
Je nach Orientierung der an der Bindung beteiligten Hydroxygruppe am anomeren C-Atom der ersten Zuckereinheit, unterscheidet man α- und β-glykosidische Bindungen: Befindet sie sich unterhalb der Ringebene, dann handelt es sich um eine α-glykosidische Bindung, befindet sie sich oberhalb der Ringebene, dann ist es eine β-glykosidische Bindung. Die Stellung kannst du in der Haworth-Projektion und in der Konformationsschreibweise gut erkennen.
Reihe der D-Aldosen
Verlängert man die Kohlenstoffkette ausgehend vom D-Glycerinaldehyd um eine C(H2O)-Einheit (blau), erhält man zwei Tetrosen. Auch deren Kohlenstoffkette kann weiter verlängert werden, sodass man schließlich eine Reihe von D-Aldosen erhält. An dem für die D/L-Nomenklatur ausschlaggebenden untersten chiralen C-Atom weist die OH-Gruppe (rot) der D-Aldosen nach rechts, bei den L-Aldosen nach links. Unten ist eine Reihe von L-Aldosen mit 6 C-Atomen (L-Aldohexosen) dargestellt. Diese Monosaccharide gehen auf L-Glycerinaldehyd zurück. Die grau hinterlegten Monosaccharide sind in der Natur sehr häufig. *, Chiralitätszentrum
(nach Endspurt Chemie, Thieme, 2013)
Wichtige Ketosen
Verlängert man die Kohlenstoffkette der einfachsten Ketose Dihydroxyaceton um eine C(H2O)-Einheit (blau), erhält man die Tetrose Erythrulose, von der es zwei Enantiomere gibt. Auch bei den Ketosen ist die Konfiguration am untersten chiralen C-Atom ausschlaggebend für die Klassifizierung. Weist die entscheidende OH-Gruppe (rot) nach rechts, dann handelt es sich um ein D-Isomer, weist sie nach links, dann ist die Ketose ein L-Isomer. Die grau hinterlegten Monosaccharide sind in der Natur sehr häufig. *, Chiralitätszentrum
