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      1. Steckbrief
      2. Charakteristika der Allylamine
      3. Charakteristika der Morpholine
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Allylamine und Morpholine

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 8 min
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Steckbrief

Allylamine

Allylamine (Terbinafin, Naftifin) sind Hemmstoffen der Ergosterinsynthese. Sie wirken, indem sie die Squalen-Epoxidase hemmen und so die Funktion der Zellmembran von Pilzen stören. Ihr Wirkspektrum ist breit und umfasst Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze und einige dimorphe Pilze, auf die sie fungistatisch oder fungizid wirken (Naftifin wirkt auch gegen Bakterien). Sie werden lokal (Terbinafin, Naftifin) oder systemisch (Terbinafin) angewendet. Indikationen sind u.a. oberflächliche Dermatomykosen, Candida-Infektionen, Pitryiasis versicolor oder auch schwere therapieresistente Pilzinfektionen (systemische Anwendung). Zu den unerwünschten Wirkungen einer lokalen Anwendung zählen u.a. Pruritus, Schorfbildung und eine Hautreizung. Bei einer systemischen Anwendung ist u.U. mit gastrointestinalen Störungen, Myalgien oder auch Athralgien zu rechnen. Kontraindikationen sind z.B. eine Überempfindlichkeit wie auch (bei systemischer Anwendung) schwere Leberfunktionsstörungen. Bei systemischer Anwendung bestehen Wechselwirkungen u.a. mit CYP2D6-Substraten.

Morpholine

Morpholine (Amorolfin) zählen ebenfalls zu den Hemmstoffen der Ergosterinsynthese. Sie wirken, indem sie die an Ergosterinsynthese beteiligte Δ14-Reduktase und Δ7,8-Isomerase inhibieren und so die Membranfunktion stören. Folge ist eine fungistatische und fungizide Wirkung. Ihr Wirkspektrum ist breit und umfasst Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze, einige dimorphe Pilze wie auch das Bakterium Actinomyces. Amorolfin wird lokal appliziert. Indikationen sind Onycho- und Dermatomykosen. Zu den unerwünschten Wirkungen gehören Nagelveränderungen, Hautreizung und Juckreiz.

Image description
Wirkmechanismus der Allylamine und Morpholine

Allylamine stören die Membranfunktion, indem sie an die Squalen-Epoxidase hemmen. Morpholine hemmen dagegen die Δ14-Reduktase und Δ7,8-Isomerase.

(nach Graefe, Lutz, Bönisch, Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, 2016)
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    Charakteristika der Allylamine

    Wirkstoffe und Handelsnamen

    systemische und lokale Anwendung:

    • Terbinafin (Amiada®, Dermatin®, Terbiderm®, Lamisil®).

    ausschließlich lokale Anwendung:

    • Naftifin (Exoderil®).

    Image description
    Strukturformel von Naftifin

    Bei Naftifin handelt es sich um ein Allylamin. Terbinafin ist strukturell verwandt.

    (aus Lüllmann, Mohr, Wehling et al., Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, 2016)
    Wirkungen

    Allylamine zählen zu den Hemmstoffen der Ergosterinsynthese. Sie wirken, indem sie die Squalen-Epoxidase blockieren und damit die Umwandlung von Squalen in Lanosterin inhibieren. Der daraus resultierende Ergosterinmangel führt zu einer Störung der Membranfunktion. Außerdem reichert sich Squalen intrazellulär an. Beides trägt zur antifungalen (fungiziden oder fungistatischen) Wirkung bei.

    Das Wirkspektrum von Terbinafin umfasst Dermatophyten (Trichopyhton, Microsporum und Epidermophyton), und bestimmte wirken sie . Gegen Hefen wirkt Terbinafin je nach Art fungizid (z.B. gegen furfur) oder .

    Pityriasis versicolor

    Die Pityriasis versicolor ist eine oberflächliche Hautpilzinfektion durch Malassezia-Spezies, die mit umschriebenen, kleinfleckigen rötlich-bräunlichen oder weißlichen Läsionen einhergeht.

    Erythem

    Unter einem Erythem versteht man eine gerötete Haut, die auf einer Gefäßerweiterung beruht. Wenn mehr als 90 % der Hautoberfläche betroffen sind, spricht man von einer Erythrodermie.

    Diarrhö

    Diarrhö ist definiert durch Stuhlgänge, die zu häufig (> 3 ×/d), in zu großer Menge (> 250 g/d) und mit zu großem Flüssigkeitsanteil (> 75 % Wasser) auftreten.

    Exanthem

    Exanthem bezeichnet das plötzliche und gleichzeitige Auftreten von meist monomorphen (gleichartigen) Hautveränderungen, die sich rasch über den Körper ausbreiten. Bei Schleimhautbeteiligung spricht man von Enanthem.

    Myalgie

    Der Begriff Myalgie bezeichnet Muskelschmerzen.

    Arthralgie

    Unter Arthralgie versteht man einen Gelenkschmerz ohne (!) entzündliche Veränderungen – und damit auch ohne die typischen Zeichen einer Entzündung wie Schwellung oder Rötung des Gelenks.

    Leukopenie

    Die Leukopenie bezeichnet eine Verringerung der Leukozytenzahl. Ursachen können ein vermehrter Leukozytenabbau in der Milz, eine Leberzirrhose oder immunologische Vorgänge sein.

    Candidose

    Die Candidose ist eine Infektion mit Candida albicans. Physiologisch besiedelt Candida albicans den Nasen- und Rachenraum, bei Immunschwäche kommt es zu Infektion des Mundraumes und Verdauungstraktes, auch das ZNS kann im Verlauf betroffen sein.

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      zuletzt bearbeitet: 30.12.2022
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