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Azole

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 9 min
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Steckbrief

Azole enthalten entweder einen Imidazolring (Imidazole wie Ketoconazol, Clotrimazol, Bifonazol, Miconazol, Econazol, Isaconazol, Sertaconazol, Fenticonazol) oder einen Triazolring (Triazole wie Itraconazol, Fluconazol, Posaconazol, Voriconazol, Isavuconazol) als aktive Gruppe. Azole wirken fungistatisch, indem sie die Ergosterinsynthese hemmen und so Integrität der Zellmembran der Pilze stören. Das Wirkspektrum der Imidazole umfasst Dermatophyten, Candida und Malassezia. Zum Wirkspektrum der Triazole gehören u.a. Dermatophyten, Candida, Cryptococcus, Malassezia wie auch Schimmelpilze. Zu den Indikationen gehören Pilzinfektionen der Haut und/oder Schleimhaut und systemische Mykosen, Onychomykosen, Pityriasis versicolor und eine invasive Aspergillose. Unerwünschte Wirkungen bei systemischer Anwendung sind z.B. gastrointestinale Störungen, Hauterscheinlungen und kardiotoxische Wirkungen. Kontraindikationen einer systemischen Anwendung ist u.a. die gleichzeitige Anwendung von CYP3A4-Hemmern oder P-Gp-Substraten. Es gibt zahlreiche Wechselwirkungen u.a. mit Induktoren oder Inhibitoren von CYP3A4 und CYP2C9/2C19.

Image description
Wirkmechanismus der Azole

Azole hemmen die Zellwandsynthese, indem sie die Lanosterin-Demethylase hemmen.

(Quelle: Graefe, Lutz, Bönisch, Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, 2016)
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    Charakteristika der Wirkstoffe

    Wirkstoffe
    • Imidazole (nahezu ausschließlich lokal), z.B.:

      • Ketoconazol

      • Clotrimazol

      • Bifonazol

      • Miconazol

      • Econazol

      • Isaconazol

      • Sertaconazol

      • Fenticonazol.

    • Triazole (v.a. systemisch), z.B.:

      • Itraconazol

      • Fluconazol

      • Posaconazol

      • Voriconazol

      • Isavuconazol.

    Azole sind die am häufigsten eingesetzten lokal angewendeten Antimykotika, einige Wirkstoffe können allerdings auch systemisch verabreicht werden. Zu den Azolantimykotika zählen Substanzen, die als aktive Gruppe entweder einen Triazol- oder einen Imidazolring enthalten. Dieser Ring ist in unterschiedlicher Weise substituiert.

    Image description
    Strukturformeln von Imidazolen

    Der fünfgliedrige heterozyklische Ring enthält 2 N-Atome.

    (Quelle: Lüllmann, Mohr, Wehling et al., Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, 2016)
    Image description
    Strukturformeln von Triazolen

    Der fünfgliedrige heterozyklische Ring enthält 3 N-Atome.

    (Quelle: Lüllmann, Mohr, Wehling et al., Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, 2016)
    Wirkungen

    Azole zählen zu den . Sie wirken, indem sie die mikrosomale inhibieren. Folge ist eine Hemmung der Umsetzung von Lanosterin in Ergosterin. Der Ergosterinmangel führt zu erheblichen und der Aktivität membranständiger Enzyme. Azole wirken in normaler therapeutischer Dosierung meist .

    Candidose

    Die Candidose ist eine Infektion mit Candida albicans und anderen Candida-Arten (im Alter zunehmend Candida glabrata). Physiologischerweise besiedeln Candida spp. Haut, Mund und Nasen-Rachenraum. Bei Immunschwäche kommt es zu Infektion des Mundraumes und Verdauungstraktes, auch das ZNS kann im Verlauf betroffen sein.

    Pityriasis versicolor

    Die Pityriasis versicolor ist eine oberflächliche Hautpilzinfektion durch Malassezia-Spezies, die mit umschriebenen, kleinfleckigen rötlich-bräunlichen oder weißlichen Läsionen einhergeht.

    Erythrasma

    Das Erythrasma ist eine durch Corynebacterium minutissimum hervorgerufene oberflächliche Hautinfektion der Intertrigines in Form eines rötlich-bräunlichen, fein schuppenden Erythems.

    Aspergillose

    Die Aspergillose ist ein Sammelbegriff für alle Infektionserkrankungen, die durch den Schimmelpilz Aspergillus ausgelöst werden, allen voran durch Aspergillus fumigatus. Von der Infektion betroffen sind v.a. Haut, Ohren, Nasennebenhöhlen, Bronchien, Lunge oder auch das ZNS.

    Histoplasmose

    Eine Histoplasmose ist eine Infektion mit dem Pilz Histoplasma capsulatum, welche je nach Immunstatus als Infektion ohne klinische Manifestationen oder als akute oder chronische Erkrankung verlaufen kann.

    Schwindel

    Der Begriff „Schwindel“ wird im weitesten Sinne für Gleichgewichtsstörungen, Bewegungsunsicherheiten im Raum sowie für das Gefühl einer nahenden Bewusstlosigkeit verwendet.

    Im engeren Sinne meint ein Schwindel die Wahrnehmung einer Scheinbewegung des Patienten zwischen sich und der Umwelt, die gerichtet als Dreh-, Schwank- oder Liftschwindel oder ungerichtet auftreten kann.

    Urtikaria

    Die Urtikaria ist eine heterogene Gruppe von Erkrankungen mit Ausbildung von Urticae (Quaddeln), Erythem und Juckreiz. Charakteristisch ist die Flüchtigkeit der Urticae (Bestanddauer bis 24 h).

    Herzinsuffizienz

    Pathophysiologische Definition: Herzinsuffizienz ist die Unfähigkeit des Herzens, den Organismus seinen Bedürfnissen entsprechend mit Blut (bzw. Sauerstoff) zu versorgen. Je nach Ausprägung ist der Gewebestoffwechsel bei Belastung oder bereits schon in Ruhe nicht mehr sichergestellt.

    Klinische Definition: Bei der Herzinsuffizienz bestehen typische Symptome wie Atemnot, Erschöpfbarkeit, Müdigkeit und Flüssigkeitsretention aufgrund einer kardialen Funktionseinschränkung.

    Hepatitis

    Hepatitis ist eine Entzündung des Lebergewebes, die akut oder chronisch verlaufen kann.

    AIDS

    Das „acquired immune deficiency syndrome“ (AIDS) ist das Spätstadium der HIV-Infektion (Kategorie C, CDC) und ist insbesondere durch das Auftreten opportunistischer Infektionserkrankungen charakterisiert. Die Erkrankung ist kausal nicht therapierbar und endet immer letal.

    Depression

    Die Hauptmerkmale einer Depression sind eine Veränderung der Affektivität, des Antriebs, sowie ein Freud- und Interessenverlust. Je nach Ausprägung der Symptomatik wird zwischen leichten, mittelgradigen und schweren depressiven Episoden unterschieden. Dauert eine depressive Episode länger als 2 Jahre, liegt eine chronische Depression vor.

    Thrombophlebitis

    Unter einer Thrombophlebitis versteht man einen akuten thrombotischen Verschluss oberflächlicher Venen mit begleitender Entzündung der Venenwand.

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      zuletzt bearbeitet: 22.09.2023
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