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        1. Steckbrief
        2. Grundlagen
        3. Charakteristika der Östrogene
        4. Charakteristika von weiteren Wirkstoffen
      • Östrogenrezeptor-Antagonisten, SERM und Aromatasehemmer K
      • Gestagene und Antigestagene K
  • Antibiotika
  • Antimykotika
  • Antiprotozoika, Anthelmintika
  • Virostatika
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  • Immunsystem

Östrogene

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 21 min
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Steckbrief

Synonym: Estrogene

Östrogene wirken über 2 verschiedene Rezeptoren – ERα und ERβ (Wirkmechanismus) – u.a. auf den Menstruationszyklus.

In hoher Konzentration hemmen sie die Ausschüttung von Gonadotropinen aus dem Hypophysenvorderlappen und unterdrücken so die Follikelreifung und die Ovulation. Außerdem verringern sie den Knochenabbau, steigern die Na+- und Wasserretention und die Synthese der Gerinnungsfaktoren II, VII, IX und X, während die Bildung von gerinnungshemmenden Faktoren verringert wird.

Therapeutisch eingesetzt werden natürliche Östrogene und synthetische Derivate der Östrogene (Wirkstoffe sind körpereigenes Östradiol, Östriol, konjugierte equine Östrogene wie Equilinsulfat, Östradiolvalerat und 17α-Ethinylöstradiol). Indikationen für die Verabreichung (meist gemeinsam mit Gestagenen) sind z.B. die hormonelle Kontrazeption wie auch die hormonelle Hormonersatztherapie.

Zu den unerwünschten Wirkungen zählen u.a. vaginale Blutungen, Appetitsteigerung, Übelkeit und erhöhte Risiken z.B. für Thrombosen und verschiedene Karzinome (z.B. Mamma, Endometrium, Ovarien). Kontraindikationen sind u.a. Lebererkrankungen, arterielle Hypertonie, Thrombembolien und Adipositas. Es gibt zahlreiche Wechselwirkungen mit Induktoren und Inhibitoren von CYP1A2 und CYP3A4.

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    Grundlagen

    Die Östrogene bilden gemeinsam mit den Gestagenen die Gruppe der weiblichen Sexualhormone. Zusammen mit den männlichen Sexualhormonen (Androgene), den Gluco- und Mineralcorticoiden und Calcitriol bilden sie die Gruppe der Steroidhormone (Synthese der Steroidhormone; hier im Bild ). Bei beiden Geschlechtern werden sowohl männliche als auch weibliche Sexualhormone gebildet. Bei Männern überwiegen die androgenen, bei Frauen die östrogenen Wirkungen.

    Die Vorstufen der Sexualhormone entstehen in der Nebennierenrinde (Zona reticularis), die aktiven Moleküle dagegen im Ovar, in der Plazenta, im Corpus luteum und im Hoden. Die erfolgt ausgehend von . Aus diesem entsteht zunächst und daraus das Gestagen . Durch Hydroxylierung werden aus diesen 17α-Hydroxypregnenolon bzw. 17α-Hydroxyprogesteron gebildet. Anschließend wird Acetat (2 C-Atome) abgespalten, sodass Dehydroepiandrosteron (DHEA) bzw. Androstendion entstehen. Aus Androstendion werden die wichtigsten Androgene – und Dihydrotestosteron – gebildet (Synthese der Sexualhormone hier im ).

    Image description
    Überblick über die Steroidhormonsynthese

    Die Synthese aller Steroidhormone geht vom Cholesterin aus. Über Pregnenolon und Progesteron entstehen daraus die Mineral- und Glucocorticoide mit ihren 21 C-Atomen und auch die Androgene (männliche Sexualhormone; 19 C-Atome). Die Androgene sind wiederum die Basis für die Synthese der Östrogene (weibliche Sexualhormone; 18 C-Atome).

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
    Image description
    Synthese der Sexualhormone

    Ausgangsverbindungen für die Synthese der Sexualhormone sind Cholesterin bzw. Pregnenolon oder auch Progesteron. Die Verbindungen können von der 17α-Hydroxylase/17,20-Lyase am C17 zu 17α-Hydroxypregnenolon bzw. 17α-Hydroxyprogesteron hydroxyliert werden. Von beiden Molekülen kann die 17α-Hydroxylase/17,20-Lyase anschließend 2 C-Atome in Form von Acetat abspalten, sodass Dehydroepiandrosteron (DHEA) bzw. Androstendion entstehen. DHEA kann von einer Sulfotransferase mit einer Sulfatgruppe zu DHEA-Sulfat verestert oder ebenfalls in Androstendion umgewandelt werden. Androstendion ist zum einen Substrat für die Bildung von Testosteron, aus dem 5-Dihydrotestosteron gebildet werden kann. Zum anderen geht von ihm die Synthese des Östrogens Östron aus – eine Reaktion, bei der ein aromatischer Ring entsteht und die vom 19-Hydroxylase-Aromatase-Komplex (kurz: Aromatase) katalysiert wird. Die Aromatase ist ebenfalls aktiv, wenn aus Testosteron das Östrogen Östradiol gebildet wird. Aus Östron und Östradiol kann auch Östriol entstehen.

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
    Kontrazeption

    Die Kontrazeption ist die Verhütung der Empfängnis.

    Kolpitis

    Als Kolpitis werden entzündliche Veränderungen der Vagina bezeichnet; auch Vaginitis genannt.

    Vulvitis

    Die Vulvitis ist eine entzündliche Erkrankung der äußeren Genitalorgane der Frau (Vulva).

    Dyspareunie

    Dyspareunie ist eine funktionelle Sexualstörung, die sich durch Missempfindungen und Schmerzen im Bereich des Scheideneingangs (Ostium vaginae, Introitus) und der Vagina beim Geschlechtsverkehr äußert.

    Dysmenorrhö

    Schmerzhafte Menstruationen werden als Dysmenorrhö bezeichnet.

    Endometriose

    Endometriose ist eine chronisch rezidivierende, hormonabhängige Erkrankung, die durch herdförmige Ansammlungen von Endometriumschleimhaut außerhalb der physiologischen Lokalisation (= ektop) verursacht wird.

    Je nach Lokalisation wird zwischen Endometriosis genitalis interna (Uterus, Tuben) bzw. externa (Ovar, Vulva, etc.) oder Endometriosis extragenitalis (Darm, Peritoneum, etc.) unterschieden.

    Acne vulgaris

    Die Acne vulgaris ist eine Erkrankung der Talgdrüsenfollikel mit nichtentzündlichen (Komedonen) und entzündlichen (Papeln, Pusteln, Knoten) Hautveränderungen, die häufig bei Jugendlichen und jungen Erwachsenen auftritt.

    Osteoporose

    Die Osteoporose ist ein generalisierter pathologischer Schwund an Knochenmasse mit gestörter Mikroarchitektur und verminderter Dichte und Qualität des Knochens, wodurch es häufig zu Frakturen kommt.

    Endometriumhyperplasie

    Die Endometriumhyperplasie ist eine hormonell bedingte Verdickung des Endometriums.

    Erbrechen

    Beim Erbrechen kommt es zu einer retrograden Entleerung von Magen-Darm-Inhalt durch den Mund. Im Unterschied zur Regurgitation erfolgt Erbrechen durch Aktivierung des Brechzentrums.

    Dyspepsie

    Unter dem Begriff Dyspepsie werden unspezifische Beschwerden zusammengefasst, die häufig in Zusammenhang mit der Nahrungsaufnahme auftreten. Typisch sind ein unangenehmes Völlegefühl, epigastrische oder abdominelle Schmerzen, Nahrungsmittelunverträglichkeiten, Übelkeit und Aufstoßen.

    Spannungskopfschmerz

    Als Spannungskopfschmerz werden idiopathische Kopfschmerzerkrankungen bezeichnet, die durch beidseitig lokalisierte, drückende, nicht pulsierende, leichte bis mittelstarke Kopfschmerzen charakterisiert sind und die nicht mit starker Übelkeit, Erbrechen, Photo- oder Phonophobie einhergehen.

    Migräne

    Die Migräne ist eine idiopathische Kopfschmerzerkrankung mit starken einseitigen, rezidivierenden, typischerweise Stunden bis Tage anhaltenden, pulsierenden Schmerzen, verbunden mit vegetativen Begleitsymptomen (Übelkeit und Erbrechen) und einer sensorischen Überempfindlichkeit gegenüber Licht, Geräuschen oder Gerüchen. Eine Migräne kann mit oder ohne Aura auftreten.

    Schwindel

    Der Begriff „Schwindel“ wird im weitesten Sinne für Gleichgewichtsstörungen, Bewegungsunsicherheiten im Raum sowie für das Gefühl einer nahenden Bewusstlosigkeit verwendet.

    Im engeren Sinne meint ein Schwindel die Wahrnehmung einer Scheinbewegung des Patienten zwischen sich und der Umwelt, die gerichtet als Dreh-, Schwank- oder Liftschwindel oder ungerichtet auftreten kann.

    Depression

    Die Hauptmerkmale einer Depression sind eine Veränderung der Affektivität, des Antriebs, sowie ein Freud- und Interessenverlust. Je nach Ausprägung der Symptomatik wird zwischen leichten, mittelgradigen und schweren depressiven Episoden unterschieden. Treten wiederholt depressive Episoden mit symptomfreiem Intervall dazwischen auf, wird von einer rezidivierenden depressiven Störung gesprochen. Dauert eine depressive Episode länger als 2 Jahre, liegt eine chronische Depression vor.

    Ödem

    Unter einem Ödem versteht man eine pathologische Ansammlung von Flüssigkeit im Interstitium.

    Hyperpigmentierung

    Unter Hyperpigmentierung versteht man im Allgemeinen eine (pathologische) Vermehrung von exogenen oder endogenen Pigmenten in der Haut. Die Vermehrung von Melaninpigment nennt man dagegen Hypermelanose.

    Erythema nodosum

    Das Erythema nodosum ist eine akut auftretende Entzündung des subkutanen Fettgewebes (Pannikulitis) unterschiedlicher Genese mit hochroten, schmerzhaften Knoten oder Plaques, die meist prätibial lokalisiert sind.

    Urtikaria

    Die Urtikaria ist eine heterogene Gruppe von Erkrankungen mit Ausbildung von Urticae (Quaddeln), Erythem und Juckreiz. Charakteristisch ist die Flüchtigkeit der Urticae (Bestanddauer bis 24 h).

    Diabetes mellitus Typ 2 (Typ-2-Diabetes)

    Der Diabetes mellitus Typ 2 ist eine multifaktorielle und polygenetische Erkrankung, die durch eine gestörte Insulinsekretion und Insulinresistenz sowie durch eine exzessive hepatische Glukoseproduktion und einen abnormen Fettstoffwechsel zu einem relativen Insulinmangel führt.

    Cholezystitis

    Unter einer Cholezystitis versteht man eine akute bzw. chronische Entzündung der Gallenblase.

    Cholelithiasis

    Unter Cholelithiasis versteht man die Bildung von Steinen in der Gallenblase und/oder den Gallenwegen.

    Cholezystektomie

    Die Cholezystektomie bezeichnet die operative Entfernung der Gallenblase. Dies kann entweder im Rahmen einer laparoskopischen oder offenen Operation erfolgen.

    Endometriumkarzinom

    Das Endometriumkarzinom ist ein maligner, epithelialer Tumor des Endometriums.

    Mammakarzinom

    Das Mammakarzinom ist eine von den Brustdrüsen oder den Milchgängen ausgehende maligne Neoplasie der Brust.

    Ovarialkarzinom

    Ein Ovarialkarzinom ist ein vom oberflächlichen Keimepithel des Ovars ausgehender, maligner Tumor.

    Myokardinfarkt

    Beim Myokardinfarkt handelt es sich um eine absolute Ischämie mit Herzmuskelnekrose und Anstieg der Herzenzyme aufgrund eines Koronararterienverschlusses. Unterschieden wird in einen Myokardinfarkt ohne (NSTEMI) und mit (STEMI) ST-Streckenhebung im Ruhe-EKG.

    Gynäkomastie

    Die Gynäkomastie ist eine ein- oder beidseitige Vergrößerung (Hypertrophie) des Brustdrüsengewebes beim Mann. Bei einer reinen Vermehrung von Fettgewebe spricht man von Lipomastie (sog. Pseudogynäkomastie).

    Porphyrie

    Porphyrien sind hereditäre oder erworbene Enzymfunktionsstörungen, bei denen sich Zwischenprodukte der Häm-Synthese (Porphyrine) anhäufen, die sich in verschiedenen Organen (v.a. Haut, Leber, Knochenmark) ablagern und dort zu einer Zellschädigung führen. Je nachdem, in welchem Organ die Hämsynthesestörung lokalisiert ist, unterscheidet man zwischen erythropoetischen und hepatischen Porphyrien.

    Adipositas

    Eine Adipositas besteht, wenn der Body-Mass-Index (BMI) einen Wert von 30 überschreitet.

    Hysterektomie

    Die Hysterektomie ist die vollständige und teilweise Entfernung des Uterus. Es wird zwischen offen chirurgischen und laparoskopischen Methoden unterschieden.

    Östrogenmangel

    Die verminderte Produktion bzw. Konzentration von Östrogen wird als Östrogenmangel bezeichnet und kann sich in Symptomen wie Hitzewallungen, nächtlichen Schweißausbrüche, Schlafstörungen und die Scheidentrockenheit äußern.

    Postmenopause

    Die Postmenopause beginnt 1 Jahr nach der letzten Regelblutung (Menopause) und endet nach ca. 10–15 Jahren mit dem Eintritt in das Senium.

    Lungenembolie

    Eine Lungenembolie bezeichnet den Verschluss von Lungenarterien(-ästen) durch Einschwemmung embolischen Materials, das in den meisten Fällen aus einem Thrombus der tiefen Bein- oder Beckenvenen stammt (selten: Fett, Luft oder Fremdkörper).

    Transitorische ischämische Attacke (TIA)

    Eine transitorische ischämische Attacke (TIA) ist eine passagere Durchblutungsstörung ohne bildgebendes Korrelat, deren Symptome sich innerhalb von 24 Stunden vollständig zurückbilden.

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      zuletzt bearbeitet: 30.01.2023
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