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Aufbau der Nucleoside und Nucleotide
Ein Nucleotid besteht aus drei Komponenten:
einer organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem
Purinbasen: Adenin (A), Guanin (G)
Pyrimidinbasen: Cytosin (C), Thymin (T), Uracil (U)
einem Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2‘-Desoxyribose)
mindestens einem Phosphatrest
Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid das mit mindestens einem Phosphatrest verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid.
Basen
Die fünf wichtigsten Basen der Nucleinsäuren lassen sich in zwei Gruppen einteilen, die Pyrimidin- und die Purinbasen, die Pyrimidin bzw. als Grundgerüst besitzen. Pyrimidin und Purin sind heterozyklische aromatische Verbindungen aus Kohlenstoff-(C-) und Stickstoff-(N-)atomen. besitzen einen einzelnen Ring mit zwei N-Atomen, dagegen zwei Ringe (einen Sechs- und einen Fünfring) mit insgesamt vier N-Atomen.
Ether
Ether können sowohl aliphatisch als auch aromatisch sein. Man unterscheidet außerdem symmetrische von asymmetrischen Ethern.
(nach Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)
Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.
(nach Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2013)
Synthese von NAD+ und NADP+
Die Nicotinsäure wird in allen Geweben des Körpers in NAD+ (Nicotinamidadenindinucleotid) und NADP+ (Nicotinamidadenindinucleotidphosphat) umgewandelt. Zwischenprodukt ist Nicotinsäuremononucleotid. NADP+ entsteht durch Phosphorylierung des C2-Atoms der Ribose aus NAD+.
(aus Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2012)
FMN und FAD
(nach Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2013)
Coenzym A (CoA)
Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.
Struktur von Tenofovir
Bei Virusinfektionen wird auch Tenofovirdisoproxilfumarat verabreicht. Das im Körper freigesetzte Tenofovir wird von zellulären Kinasen zu Tenofovirdiphosphat phosphoryliert. Tenofovirdiphosphat ist ein Nucleotidanalogon von dATP und hemmt die Reverse Transkriptase des HI-Virus kompetitiv. Außerdem bricht die Synthese viraler DNA nach seinem Einbau in den wachsenden DNA-Strang ab, da das Molekül keine 3‘-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids besitzt.
