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Nucleotide: Aufbau und Funktionen

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Steckbrief

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Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

Ein Nucleotid besteht aus drei Komponenten:

  • einer organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

  • einem Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2‘-Desoxyribose)

  • mindestens einem Phosphatrest

Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid das mit einem bis drei Phosphatresten verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid. Ist nur eine Phosphorsäure mit dem Nucleosid verbunden, erhält man ein Nucleosidmonophosphat, kommen die weiteren Phosphatgruppen hinzu, handelt es sich um ein Nucleosiddi- bzw. -triphosphat.

Image description
Aufbau eines Nucleotids

Ein Nucleotid besteht aus einer Base, einem Zucker (Pentose) und einem bis drei Phosphatresten. Die Verbindung aus Zucker und Base bezeichnet man als Nucleosid.

(aus Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2012)
Funktionen von Nucleosiden und Nucleotiden

Nucleoside und Nucleotide übernehmen in allen Zellen zahlreiche wichtige Funktionen:

  • Überträger chemischer Energie

  • aktivierte Synthesevorstufen von DNA und RNA.

  • Komponenten von aktivierten Zwischenprodukten des anabolen Stoffwechsels

  • Bestandteile von Coenzymen

  • intra- und extrazelluläre Signalmoleküle

  • allosterische Effektoren

  • Therapeutika

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    Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

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    Ein Nucleotid besteht aus drei Komponenten:

    • einer organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

      • Purinbasen: Adenin (A), Guanin (G)

      • Pyrimidinbasen: Cytosin (C), Thymin (T), Uracil (U)

    • einem Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2‘-Desoxyribose)

    • mindestens einem Phosphatrest

    Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid das mit mindestens einem Phosphatrest verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid.

    Basen

    Die fünf wichtigsten Basen der Nucleinsäuren lassen sich in zwei Gruppen einteilen, die Pyrimidin- und die Purinbasen, die Pyrimidin bzw. als Grundgerüst besitzen. Pyrimidin und Purin sind heterozyklische aromatische Verbindungen aus Kohlenstoff-(C-) und Stickstoff-(N-)atomen. besitzen einen einzelnen Ring mit zwei N-Atomen, dagegen zwei Ringe (einen Sechs- und einen Fünfring) mit insgesamt vier N-Atomen.

    Image description
    Ether

    Ether können sowohl aliphatisch als auch aromatisch sein. Man unterscheidet außerdem symmetrische von asymmetrischen Ethern.

    (nach Endspurt Chemie, Thieme, 2015)
    Image description
    Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)

    Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.

    (nach Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2013)
    Image description
    Synthese von NAD+ und NADP+

    Die Nicotinsäure wird in allen Geweben des Körpers in NAD+ (Nicotinamidadenindinucleotid) und NADP+ (Nicotinamidadenindinucleotidphosphat) umgewandelt. Zwischenprodukt ist Nicotinsäuremononucleotid. NADP+ entsteht durch Phosphorylierung des C2-Atoms der Ribose aus NAD+.

    (aus Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2012)
    Image description
    FMN und FAD

    (nach Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2013)
    Image description
    Coenzym A (CoA)

    Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.

    (aus Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2013)
    Image description
    Struktur von Aciclovir (Acycloguanosin)

    Aciclovir wird von verschiedenen Kinasen in das Triphosphat umgewandet. Dieses kann als Baustein der DNA-Synthese dienen und führt nach dem Einbau zu einem Kettenabbruch, da dem Molekül die 3‘-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids fehlt.

    Image description
    Struktur von Tenofovir

    Bei Virusinfektionen wird auch Tenofovirdisoproxilfumarat verabreicht. Das im Körper freigesetzte Tenofovir wird von zellulären Kinasen zu Tenofovirdiphosphat phosphoryliert. Tenofovirdiphosphat ist ein Nucleotidanalogon von dATP und hemmt die Reverse Transkriptase des HI-Virus kompetitiv. Außerdem bricht die Synthese viraler DNA nach seinem Einbau in den wachsenden DNA-Strang ab, da das Molekül keine 3‘-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids besitzt.

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      zuletzt bearbeitet: 30.04.2020
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Roland Netzker, 14.12.2019
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