thieme-via-medici-logo
  • Menü
  • Anmelden
thieme-via-medici-logo
Navigation
Biochemie

  • Kohlenhydrate
  • Oxidation von Brennstoffmolekülen
  • Lipide
  • Cholesterin und Lipoproteine
  • Aminosäuren, Peptide, Proteine
  • Enzyme und Enzymkinetik
  • Vitamine, Coenzyme, Spurenelemente
  • Ernährung und Verdauung
  • Hormone
  • Stoffwechsel der einzelnen Organe
  • Blut
  • Immunsystem
  • Molekularbiologie
    • Nucleotide und Nucleinsäuren
      • Nucleinsäuren und Nucleotide: Überblick V
      • Nucleotide: Aufbau und Funktionen V
        1. Steckbrief
        2. Aufbau der Nucleoside und Nucleotide
        3. Funktion von Nucleosiden und Nucleotiden
        4. IMPP-Fakten im Überblick
      • De-novo-Synthese der Purinnucleotide V
      • De-novo-Synthese der Pyrimidinnucleotide V
      • Nucleotide: Abbau und Wiederverwertung V
      • Störungen im Nucleotidstoffwechsel: Klinik für Vorkliniker V
      • Aufbau der DNA und der RNA V
      • Rechenbeispiel zur Nucleotidzusammensetzung der DNA V
    • DNA-Replikation, DNA-Reparatur und Mutationen
    • Transkription und RNA-Prozessierung
    • Translation, Proteinfaltung und -Modifikation
    • Molekulare Onkologie
    • Gentechnik und Analyse von Nucleinsäuren
  • Zellbiologie

Nucleotide: Aufbau und Funktionen

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 13 min
  • alles schließen

Steckbrief

Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

Ein Nucleotid besteht aus 3 Komponenten:

  • 1 organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

  • 1 Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2'-Desoxyribose)

  • mindestens 1 Phosphatrest.

Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid, das mit 1–3 Phosphatresten verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid. Ist nur eine Phosphorsäure mit dem Nucleosid verbunden, erhält man ein Nucleosidmonophosphat, kommen die weiteren Phosphatgruppen hinzu, handelt es sich um ein Nucleosiddi- bzw. -triphosphat.

Image description
Aufbau eines Nucleotids

Ein Nucleotid besteht aus 1 Base, 1 Zucker (Pentose) und 1–3 Phosphatresten. Die Verbindung aus Zucker und Base bezeichnet man als Nucleosid.

(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Funktionen von Nucleosiden und Nucleotiden

Nucleoside und Nucleotide übernehmen in allen Zellen zahlreiche wichtige Funktionen:

  • Überträger chemischer Energie

  • aktivierte Synthesevorstufen von DNA und RNA.

  • Komponenten von aktivierten Zwischenprodukten des anabolen Stoffwechsels

  • Bestandteile von Coenzymen

  • intra- und extrazelluläre Signalmoleküle

  • allosterische Effektoren

  • Therapeutika.

    Abbrechen Speichern

    Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

    Ein Nucleotid besteht aus 3 Komponenten:

    • 1 organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

      • Purinbasen: Adenin (A), Guanin (G)

      • Pyrimidinbasen: Cytosin (C), Thymin (T), Uracil (U)

    • 1 Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2'-Desoxyribose)

    • mindestens 1 Phosphatrest.

    Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid, das mit mindestens einem Phosphatrest verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid.

    Basen

    Die 5 wichtigsten Basen der Nucleinsäuren lassen sich in 2 Gruppen einteilen, die Pyrimidin- und die Purinbasen, die Pyrimidin bzw. Purin als Grundgerüst besitzen. Pyrimidin und Purin sind heterozyklische aromatische Verbindungen aus Kohlenstoffatomen (C) und Stickstoffatomen (N). Pyrimidinbasen besitzen einen einzelnen Ring mit 2 N-Atomen, Purinbasen dagegen 2 Ringe (einen Sechs- und einen Fünfring) mit insgesamt 4 N-Atomen.

    Image description
    Ether

    Ether können sowohl aliphatisch als auch aromatisch sein. Man unterscheidet außerdem symmetrische von asymmetrischen Ethern.

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
    Image description
    Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)

    Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
    Image description
    Synthese von NAD+ und NADP+

    Die Nicotinsäure wird in allen Geweben des Körpers in NAD+ (Nicotinamidadenindinucleotid) und NADP+ (Nicotinamidadenindinucleotidphosphat) umgewandelt. Zwischenprodukt ist Nicotinsäuremononucleotid. NADP+ entsteht durch Phosphorylierung des C2-Atoms der Ribose aus NAD+.

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
    Image description
    FMN und FAD

    (Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
    Image description
    Bild konnte nicht geladen werden!
    Coenzym A (CoA)

    Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.

    Image description
    Struktur von Aciclovir (Acycloguanosin)

    Aciclovir wird von verschiedenen Kinasen in das Triphosphat umgewandet. Dieses kann als Baustein der DNA-Synthese dienen und führt nach dem Einbau zu einem Kettenabbruch, da dem Molekül die 3'-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids fehlt.

    Image description
    Struktur von Tenofovir

    Bei Virusinfektionen wird auch Tenofovirdisoproxilfumarat verabreicht. Das im Körper freigesetzte Tenofovir wird von zellulären Kinasen zu Tenofovirdiphosphat phosphoryliert. Tenofovirdiphosphat ist ein Nucleotidanalogon von dATP und hemmt die Reverse Transkriptase des HI-Virus kompetitiv. Außerdem bricht die Synthese viraler DNA nach seinem Einbau in den wachsenden DNA-Strang ab, da das Molekül keine 3'-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids besitzt.

      Abbrechen Speichern
      paywall image

      Erfolgreich in jeder Prüfung! Mit via medici, der Lernplattform von Thieme

      Individuelle Lerntiefen mit Speed Mode für jedes Lernmodul
      Kreuze die passenden IMPP-Fragen je Lernmodul
      Vertiefe dein Wissen in über 120 Thieme Lehrbüchern
      Ergänze dein Wissen mit Lernkursen und Lernplänen

      IMPP-Fakten im Überblick

      Voriger Artikel
      Nucleinsäuren und Nucleotide: Überblick
      Nächster Artikel
      De-novo-Synthese der Purinnucleotide

      Nucleotide: Aufbau und Funktionen

      Fallbeispiele zum Thema

      Das Thema in der via medici Bibliothek

      Zeige Treffer in „Duale Reihe Biochemie“
      Zeige Treffer in „Biochemie des Menschen“
      Zeige Treffer in „Allgemeine Mikrobiologie“
      Zeige Treffer in „Kurzlehrbuch Biochemie“
      Zeige Treffer in „Kurzlehrbuch Chemie“
      Springe in „Duale Reihe Biochemie“ direkt zu:
      Aufbau der Nukleotide

      Aufbau der Nukleotide Duale Reihe Biochemie Zellzyklus und molekulare Genetik Nukleotide Aufbau der Nukleotide Aufbau der Nukleotide Nukleotide bestehen aus drei Komponenten Abb F 1 1 organische Base Kohlenhydrat Pentose Phosphat Nukleotide sind aus drei Komponenten aufgebaut Abb F 1 1 einer organis...

      Nukleotide

      Nukleotide Duale Reihe Biochemie Zellzyklus und molekulare Genetik Nukleotide Nukleotide Einführung Nukleotide erfüllen zentrale Funktionen in Stoffwechsel und Signaltransduktion und sind die Bausteine der Nukleinsäuren Nukleotide Nukleotid und ihre Derivate erfüllen eine Reihe zentraler Funktionen ...

      Stoffwechsel der Nukleotide

      Stoffwechsel der Nukleotide Duale Reihe Biochemie Zellzyklus und molekulare Genetik Nukleotide Stoffwechsel der Nukleotide Stoffwechsel der Nukleotide Stoffwechsel der Purinnukleotide Der Bedarf an Purinnukleotiden lässt sich decken durch De novo Synthese oder Wiederverwertung von Abbauprodukten Der...

      Vernetzung mit weiteren Modulen

      zuletzt bearbeitet: 17.11.2022
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Roland Netzker, 19.06.2022
      Lerntools
      • standard
        kurz gefasst
        standard
        vertieft

      • Navigation
      • Home
      • Datenschutz
      • Verbraucherinformationen
      • Nutzungsbedingungen
      • Kontakt
      • FAQ
      • Impressum
      • Cookie-Einstellungen
      • © 2023 Georg Thieme Verlag KG
      Du hast noch keine Fragen zu diesem Modul falsch beantwortet