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Biochemie

Nucleotide: Aufbau und Funktionen

Steckbrief

Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

Ein Nucleotid besteht aus 3 Komponenten:

  • 1 organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

  • 1 Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2'-Desoxyribose)

  • mindestens 1 Phosphatrest.

Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid, das mit 1–3 Phosphatresten verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid. Ist nur eine Phosphorsäure mit dem Nucleosid verbunden, erhält man ein Nucleosidmonophosphat, kommen die weiteren Phosphatgruppen hinzu, handelt es sich um ein Nucleosiddi- bzw. -triphosphat.

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Aufbau eines Nucleotids

Ein Nucleotid besteht aus 1 Base, 1 Zucker (Pentose) und 1–3 Phosphatresten. Die Verbindung aus Zucker und Base bezeichnet man als Nucleosid.

(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Funktionen von Nucleosiden und Nucleotiden

Nucleoside und Nucleotide übernehmen in allen Zellen zahlreiche wichtige Funktionen:

  • Überträger chemischer Energie

  • aktivierte Synthesevorstufen von DNA und RNA.

  • Komponenten von aktivierten Zwischenprodukten des anabolen Stoffwechsels

  • Bestandteile von Coenzymen

  • intra- und extrazelluläre Signalmoleküle

  • allosterische Effektoren

  • Therapeutika.

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    Aufbau der Nucleoside und Nucleotide

    Ein Nucleotid besteht aus 3 Komponenten:

    • 1 organischen Base (Purin oder Pyrimidinbase) mit einem heterozyklischen Ring oder Ringsystem

      • Purinbasen: Adenin (A), Guanin (G)

      • Pyrimidinbasen: Cytosin (C), Thymin (T), Uracil (U)

    • 1 Zucker, genauer: einer Pentose (Ribose oder 2'-Desoxyribose)

    • mindestens 1 Phosphatrest.

    Basen und Zucker bilden ein Nucleosid. Ein Nucleosid, das mit mindestens einem Phosphatrest verknüpft ist, bezeichnet man als Nucleotid.

    Basen

    Die 5 wichtigsten Basen der Nucleinsäuren lassen sich in 2 Gruppen einteilen, die Pyrimidin- und die Purinbasen, die Pyrimidin bzw. Purin als Grundgerüst besitzen. Pyrimidin und Purin sind heterozyklische aromatische Verbindungen aus Kohlenstoffatomen (C) und Stickstoffatomen (N). Pyrimidinbasen besitzen einen einzelnen Ring mit 2 N-Atomen, Purinbasen dagegen 2 Ringe (einen Sechs- und einen Fünfring) mit insgesamt 4 N-Atomen.

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    Ether

    Ether können sowohl aliphatisch als auch aromatisch sein. Man unterscheidet außerdem symmetrische von asymmetrischen Ethern.

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
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    Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)

    Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
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    Synthese von NAD+ und NADP+

    Die Nicotinsäure wird in allen Geweben des Körpers in NAD+ (Nicotinamidadenindinucleotid) und NADP+ (Nicotinamidadenindinucleotidphosphat) umgewandelt. Zwischenprodukt ist Nicotinsäuremononucleotid. NADP+ entsteht durch Phosphorylierung des C2-Atoms der Ribose aus NAD+.

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
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    FMN und FAD

    (Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
    Coenzym A (CoA)

    Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.

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    Struktur von Aciclovir (Acycloguanosin)

    Aciclovir wird von verschiedenen Kinasen in das Triphosphat umgewandet. Dieses kann als Baustein der DNA-Synthese dienen und führt nach dem Einbau zu einem Kettenabbruch, da dem Molekül die 3'-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids fehlt.

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    Struktur von Tenofovir

    Bei Virusinfektionen wird auch Tenofovirdisoproxilfumarat verabreicht. Das im Körper freigesetzte Tenofovir wird von zellulären Kinasen zu Tenofovirdiphosphat phosphoryliert. Tenofovirdiphosphat ist ein Nucleotidanalogon von dATP und hemmt die Reverse Transkriptase des HI-Virus kompetitiv. Außerdem bricht die Synthese viraler DNA nach seinem Einbau in den wachsenden DNA-Strang ab, da das Molekül keine 3'-OH-Gruppe für die Bindung des nächsten Desoxynucleotids besitzt.

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      zuletzt bearbeitet: 31.05.2023
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Roland Netzker, 19.06.2022
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