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Katecholamine

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Steckbrief

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Katecholamine sind Abkömmlinge von 1,2-Dihydroxybenzol (1,2-Dihydroxybenzen, Brenzcatechin, engl. Catechol), die eine Aminogruppe enthalten. Zu den Katecholaminen zählen Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin, wobei Dopamin und Noradrenalin vorwiegend als Neurotransmitter wirken, Adrenalin, das hauptsächlich aus dem Nebennierenmark stammt, vor allem als zirkulierendes Hormon.

Ausgangssubstanz für die Synthese der Katecholamine ist Tyrosin. Dieses wird zunächst unter Verbrauch von molekularem Sauerstoff und mithilfe des Coenzyms Tetrahydrobiopterin zu Dopa (3,4-Dihydroxyphenylalanin) hydroxyliert. Dopa wird mithilfe des Coenzyms Pyridoxalphosphat (PALP) in sein biogenes Amin Dopamin umgewandelt. In noradrenergen Neuronen und im Nebennierenmark wird Dopamin in einer O2-, Vitamin-C- und Cu2+-abhängigen Reaktion zu Noradrenalin hydroxyliert, aus dem dann mithilfe von S-Adenosylmethionin Adrenalin gebildet werden kann. Endprodukt des Katecholaminabbaus ist Vanillinmandelsäure.

Produziert werden die Katecholamine von Neuronen oder Zellen neuralen Ursprungs. Sie werden aus den Endigungen katecholaminerger Neurone sowie aus den Zellen des Nebennierenmarks, die speziell differenzierte, axonlose, postganglionäre Neurone des Sympathikus sind, freigesetzt. Die Regulation der Katecholaminsynthese erfolgt über eine Aktivierung des Sympathikus und auch Glucocorticoide. Stimuliert wird die Ausschüttung sowohl bei den Zellen des Nebennierenmarks als auch bei den sympathischen Efferenzen über nikotinerge Acetylcholinrezeptoren.

Die Wirkungen der Katecholamine unterscheiden sich: Adrenalin und Noradrenalin steigern bei körperlicher Arbeit, psychischer Belastung, Kälte und auch Hitze die Aktivität des Herz-Kreislauf-Systems und mobilisieren Energiespeicher. Dopamin spielt eine große Rolle für das Empfinden von Freude und Lust, aber auch für die Regulation von Bewegungen.

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Überblick über die Katecholaminbiosynthese

Ausgangssubstanz der Synthese ist Tyrosin. Dieses wird zunächst zu Dopa hydroxyliert und Dopa anschließend in sein biogenes Amin Dopamin umgewandelt. Es folgt die Hydroxylierung von Dopamin zu Noradrenalin, das dann zu Adrenalin methyliert werden kann.

(nach Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2013)
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    Synthese

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    Die Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin werden überwiegend in den postganglionären Zellen des Sympathikus synthetisiert, Noradrenalin wird auch im Nebennierenmark gebildet, wobei ein Großteil des dort produzierten Noradrenalins in Adrenalin umgewandelt wird. Dopamin entsteht in dopaminergen Neuronen, indem die Synthese der Katecholamine auf der Stufe des Dopamins beendet wird.

    Die Synthese erfolgt in mehreren aufeinanderfolgenden Reaktionen, an denen verschiedenene Enzyme und Coenzyme beteiligt sind:

    • Aus der essenziellen Aminosäure Phenylalanin entsteht über einen Hydroxylierungsschritt zunächst Tyrosin (4-Hydroxyphenylalanin). Tyrosin ist die Ausgangssubstanz für die Synthese der Katecholamine.

    • Tyrosin wird von der Tyrosinhydroxylase, einer Monooxygenase, die Tetrahydrobiopterin als Coenzym benötigt, zu (L-3,4-Dihydroxyphenylalanin, eine nicht proteinogene Aminosäure, kurz Dopa) hydroxyliert.

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