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Aminosäuren als Vorstufen für weitere Biomoleküle

IMPP-Relevanz
Lesezeit: 8 min
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Die aus der Nahrung aufgenommenen oder auch vom Körper selbst hergestellten Aminosäuren sind Grundbausteine von Proteinen und werden für ihre Synthese verwendet, dienen der Energiegewinnung oder es sind lebenswichtige Synthesevorstufen für weitere Biomoleküle und werden in diese umgewandelt.

Beispiele für Aminosäuren und die von ihnen abgeleiteten Moleküle
Aminosäure	aus der Aminosäure synthetisiertes Biomolekül
Tryptophan	Serotonin Melatonin
Tyrosin	Katecholamine Melanin Schilddrüsenhormone
Glycin	δ-Aminolävulinat (Hämbiosynthese) Kreatin Purinring Glutathion Glykocholsäure
Serin	Phosphatidylserin
Cystein	Taurocholsäure Glutathion
Arginin	Stickstoffmonoxid
Methionin	S-Adenosylmethionin
Lysin	Carnitin
diverse Aminosäuren	biogene Amine

Aminosäuren dienen nicht nur der Proteinbiosynthese (Translation), sondern der Körper gewinnt mit dem Abbau ihres Kohlenstoffgerüsts auch Energie. Dies sind jedoch nicht die einzigen Funktionen der Aminosäuren. Einige Aminosäuren können auch in wichtige Substanzen umgewandelt werden und sind somit lebenswichtige Synthesevorstufen. Im Folgenden werden Aminosäuren beschrieben, die als Ausgangssubstanzen für weitere Biomoleküle fungieren.

Tryptophan ist die Ausgangssubstanz für die Synthese des biogenen Amins Serotonin und für die Synthese von Melatonin.

Serotonin

Die Synthese des Gewebshormons Serotonin findet in den enterochromaffinen Zellen des Intestinaltrakts statt. Ausgangssubstanz für die Synthese ist . Dieses wird zunächst unter und . Das 5-Hydroxytryptophan wird anschließend von der pyridoxalphosphat-(PALP-)abhängigen 5-Hydroxytryptophandecarboxylase .

Image description — Biosynthese der Katecholamine

Die an der Katecholaminsynthese beteiligten Enzyme sind (1) Phenylalaninhydroxylase, (2) Tyrosinhydroxylase, (3) Dopadecarboxylase, (4) Dopamin-β-Hydroxylase, (5) Phenylethanolamin-N-Methyltransferase. Die Tyrosinhydroxylase benötigt zur Synthese von Dopa O₂ und das Coenzym Tetrahydrobiopterin. Die Dopadecarboxylase wandelt Dopa mithilfe des Coenzyms Pyridoxalphosphat (PALP) in Dopamin um. Die Dopamin-β-Hydroxylase hydroxyliert Dopamin zu Noradrenalin, das von der Phenylethanolamin-N-Methyltransferase mithilfe von S-Adenosylmethionin (SAM) zu Adrenalin umgesetzt werden kann. PALP; Pyridoxalphosphat; SAM, S-Adenosylmethionin.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)

Image description — Struktur der Schilddrüsenhormone

Die Schilddrüsenhormone Triiodthyronin T₃ und Tetraiodthyronin (T₄, Thyroxin) sind Tyrosinderivate.
(Quelle: Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2015)

Image description — Abbau von Serin, Glycin, Alanin, Cystein und Threonin zu Pyruvat

ALT, Alanintransaminase; Methylen-THF, Methylentetrahydrofolat

(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)

Image description — Synthese von Inosinmonophosphat (IMP)

Am PRPP wird das Purinringsystem zusammengefügt. (1) Pyrophosphat wird durch eine Amidogruppe aus Glutamin ersetzt. Dabei wird Glutamin in Glutamat umgewandelt und es entsteht 5-Phosphoribosylamin. (2) 5-Phosphoribosylamin wird mit Glycin verknüpft, wobei alle Atome des Glycins zur Bildung des Purinrings genutzt werden. (3) Eine Formylgruppe (C₁), die von N¹⁰-Formyl-Tetrahydrofolsäure (kurz: N¹⁰-Formyl-THF oder Formyl-THF) bereitgestellt wird, wird in den wachsenden Ring eingebaut. (4) Eine Aminogruppe aus Glutamin wird eingebaut. (5) Der Imidazolring der Purine wird geschlossen. (6) CO₂ wird angelagert, wodurch eine Carboxygruppe entsteht. (7) Aspartat bindet an die Carboxygruppe. (8) Fumarat wird freigesetzt. (9) N¹⁰-Formyl-THF liefert eine weitere C₁-Gruppe. (10) Durch einen zweiten Ringschluss entsteht die Purinbase Hypoxanthin und – da die Base mit Ribose-5-phosphat verknüpft ist – das Nucleotid Inosinmonophosphat (IMP). IMP ist das gemeinsame Zwischenprodukt bei der weiteren Synthese von AMP und GMP. THF, Tetrahydrofolsäure.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)

Image description — Struktur verschiedener Glycerophospholipide

Die Hydroxygruppen am C1- und C2-Atom des Glycerins (rot) sind mit jeweils einer Fettsäure (orange) und die Hydroxygruppe am C3-Atom mit einer Phosphatgruppe (grün) verestert. Die Phosphatgruppe kann wiederum mit verschiedenen organischen Verbindungen (blau) verestert sein. Dazu zählen Cholin, Ethanolamin, Serin und Inositol.
(Quelle: Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2020)

Image description — Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)

Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)

Image description — Abbau von Valin, Isoleucin, Threonin und Methionin zu Succinyl-CoA

(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)

Image description — Synthese und Inaktivierung von Histamin

Ausgangsverbindung für die Synthese von Histamin ist Histidin. Dieses wird von der Histidindecarboxylase mithilfe des Coenzyms Pyridoxalphosphat (PALP) zu Histamin decarboxyliert. Der Abbau von Histamin zu Imidazolacetat wird von der Diaminoxidase und der Aldehydehydrogenase katalysiert.
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)

Image description — Bild mit Ebenen
Coenzym A (CoA)

Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.

Image description — Vitamin B₁₂ (Cobalamin)

Rest = 5'-Desoxyadenosin → 5'-Desoxyadenosylcobalamin; Rest = Methylgruppe → Methylcobalamin; Rest = Cyanogruppe → Cyanocobalamin.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)

Image description — Abbau von Adrenalin zu Vanillinmandelsäure

Die am Abbau beteiligten Enzyme sind Katecholamin-O-Methyltransferase (COMT), Monoaminooxidase (MAO) und eine Aldehyddehydrogenase.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)

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zuletzt bearbeitet: 12.05.2023
Fachlicher Beirat: Prof. Dr. Wolfgang Höhne, 11.11.2022