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Weitere Biomoleküle mit Aminosäuren als Ausgangssubstanzen
Aminosäuren dienen nicht nur der Proteinbiosynthese (Translation), sondern der Körper gewinnt mit dem Abbau ihres Kohlenstoffgerüsts auch Energie. Dies sind jedoch nicht die einzigen Funktionen der Aminosäuren. Einige Aminosäuren können auch in wichtige Substanzen umgewandelt werden und sind somit lebenswichtige Synthesevorstufen. Im Folgenden werden Aminosäuren beschrieben, die als Ausgangssubstanzen für weitere Biomoleküle fungieren.
Tryptophan
Tryptophan ist die Ausgangssubstanz für die Synthese des biogenen Amins Serotonin und für die Synthese von Melatonin.
Die Synthese des Gewebshormons Serotonin findet in den enterochromaffinen Zellen des Intestinaltrakts statt. Ausgangssubstanz für die Synthese ist . Dieses wird zunächst unter und . Das 5-Hydroxytryptophan wird anschließend von der pyridoxalphosphat-(PALP-)abhängigen 5-Hydroxytryptophandecarboxylase .
Biosynthese der Katecholamine
Die an der Katcholaminsynthese beteiligten Enzyme sind (1) Phenylalaninhydroxylase, (2) Tyrosinhydroxylase, (3) Dopadecarboxylase, (4) Dopamin-β-Hydroxylase, (5) Phenylethanolamin-N-Methyltransferase. Die Tyrosinhydroxylase benötigt zur Synthese von Dopa O2 und das Coenzym Tetrahydrobiopterin. Die Dopadecarboxylase wandelt Dopa mithilfe des Coenzyms Pyridoxalphosphat (PALP) in Dopamin um. Die Dopamin-β-Hydroxylase hydroxyliert Dopamin zu Noradrenalin, das von der Phenylethanolamin-N-Methyltransferase mithilfe von S-Adenosylmethionin (SAM) zu Adrenalin umgesetzt werden kann. PALP; Pyridoxalphosphat; SAM, S-Adenosylmethionin.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
Struktur der Schilddrüsenhormone
Die Schilddrüsenhormone Triiodthyronin T3 und Tetraiodthyronin (T4, Thyroxin) sind Tyrosinderivate.
(Quelle: Endspurt Biochemie 2, Thieme, 2015)
Abbau von Serin, Glycin, Alanin, Cystein und Threonin zu Pyruvat
ALT, Alanintransaminase; Methylen-THF, Methylentetrahydrofolat
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Synthese von Inosinmonophosphat (IMP)
Am PRPP wird das Purinringsystem zusammengefügt. (1) Pyrophosphat wird durch eine Amidogruppe aus Glutamin ersetzt. Dabei wird Glutamin in Glutamat umgewandelt und es entsteht 5-Phosphoribosylamin. (2) 5-Phosphoribosylamin wird mit Glycin verknüpft, wobei alle Atome des Glycins zur Bildung des Purinrings genutzt werden. (3) Eine Formylgruppe (C1), die von N10-Formyl-Tetrahydrofolsäure (kurz: N10-Formyl-THF oder Formyl-THF) bereitgestellt wird, wird in den wachsenden Ring eingebaut. (4) Eine Aminogruppe aus Glutamin wird eingebaut. (5) Der Imidazolring der Purine wird geschlossen. (6) CO2 wird angelagert, wodurch eine Carboxygruppe entsteht. (7) Aspartat bindet an die Carboxygruppe. (8) Fumarat wird freigesetzt. (9) N10-Formyl-THF liefert eine weitere C1-Gruppe. (10) Durch einen zweiten Ringschluss entsteht die Purinbase Hypoxanthin und – da die Base mit Ribose-5-phosphat verknüpft ist – das Nucleotid Inosinmonophosphat (IMP). IMP ist das gemeinsame Zwischenprodukt bei der weiteren Synthese von AMP und GMP. THF, Tetrahydrofolsäure.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
Struktur verschiedener Glycerophospholipide
Die Hydroxygruppen am C1- und C2-Atom des Glycerins (rot) sind mit jeweils einer Fettsäure (orange) und die Hydroxygruppe am C3-Atom mit einer Phosphatgruppe (grün) verestert. Die Phosphatgruppe kann wiederum mit verschiedenen organischen Verbindungen (blau) verestert sein. Dazu zählen Cholin, Ethanolamin, Serin und Inositol.
(Quelle: Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2020)
Strukturformel des S-Adenosylmethionins (SAM)
Die farbig hervorgehobene, schwefelgebundene Methylgruppe kann abgespalten und auf verschiedene andere Moleküle übertragen werden.
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Abbau von Valin, Isoleucin, Threonin und Methionin zu Succinyl-CoA
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Synthese und Inaktivierung von Histamin
Ausgangsverbindung für die Synthese von Histamin ist Histidin. Dieses wird von der Histidindecarboxylase mithilfe des Coenzyms Pyridoxalphosphat (PALP) zu Histamin decarboxyliert. Der Abbau von Histamin zu Imidazolacetat wird von der Diaminoxidase und der Aldehydehydrogenase katalysiert.
(Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
Coenzym A (CoA)
Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.
Vitamin B12 (Cobalamin)
Rest = 5'-Desoxyadenosin → 5'-Desoxyadenosylcobalamin; Rest = Methylgruppe → Methylcobalamin; Rest = Cyanogruppe → Cyanocobalamin.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
Abbau von Adrenalin zu Vanillinmandelsäure
Die am Abbau beteiligten Enzyme sind Katecholamin-O-Methyltransferase (COMT), Monoaminooxidase (MAO) und eine Aldehyddehydrogenase.
(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
