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Aminosäuren: Physikalische und chemische Eigenschaften

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 12 min
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Steckbrief

Aminosäuren besitzen charakteristische physikalische Eigenschaften wie ihre optische Aktivität (Ausnahme ist das optisch inaktive Glycin).

Sie haben aber auch typische chemische Eigenschaften. Aminosäuren sind Ampholyte und können, je nach pH-Wert der Lösung, als Säure (Protonendonator) oder als Base (Protonenakzeptor) reagieren. Man unterscheidet Aminosäuren mit 2 ionisierbaren Gruppen (Amino- und Carboxygruppe) und Aminosäuren mit 3 solcher Gruppen (Amino- und Carboxygruppe plus ionisierbare Seitenkette), zu denen die sauren und basischen Aminosäuren gehören. In neutralen wässrigen Lösungen liegen die Aminosäuren mit 2 ionisierbaren Gruppen als dipolare Ionen (Zwitterionen) vor. Ihre Titrationskurve weist 2 Phasen auf, während es bei der Titrationskurve von Aminosäuren mit 3 ionisierbaren Gruppen 3 Phasen sind. Für jede Aminosäure gibt es einen pH-Wert der wässrigen Lösung, an dem sich ihre intramolekularen Ladungen ausgleichen, sie also keine Nettoladung aufweist, den isoelektrischen Punkt (pI). Entspricht der pH-Wert der Lösung dem pI-Wert, dann wandert die Aminosäure im elektrischen Feld nicht.

Weitere Reaktionen von Aminosäuren sind die Komplexbildung und die Decarboxylierung zu biogenen Aminen.

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Aminosäuren als Zwitterionen

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    Physikalische Eigenschaften von Aminosäuren

    Alle Aminosäuren sind farblose, kristalline Substanzen. Mit Ausnahme des Glycins besitzen die Lösungen aller proteinogenen Aminosäuren eine optische Aktivität. Diese spezifische Drehung des linear polarisierten Lichtes hängt allerdings stark vom pH-Wert der Lösung ab.

    Die Löslichkeit der Aminosäuren in Wasser ist sehr unterschiedlich und wird auch durch die Anwesenheit anderer Aminosäuren beeinflusst. Sehr gut lösen sich Prolin, Glycin und Alanin, sehr schlecht lösen sich Cystin (Disulfid aus 2 oxidierten Cysteinmolekülen) und Tyrosin. In organischen Lösungsmitteln sind Aminosäuren allgemein schlecht löslich.

    Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

    Aminosäuren als Zwitterionen

    Die meisten Aminosäuren enthalten 2 , eine Amino- und eine Carboxygruppe (Strukturen der klassischen proteinogenen Aminosäuren siehe ), sie sind also sowohl als auch . In neutralen wässrigen Lösungen liegen diese Aminosäuren durch intramolekulare Protonenübertragung hauptsächlich als dipolare Ionen () vor, deren Aminogruppe protoniert (NH) und deren Carboxygruppe deprotoniert (COO) ist.

    Image description
    Strukturformeln der 20 klassischen proteinogenen Aminosäuren

    In Klammern stehen der Drei- und der Ein-Buchstaben-Code. pI, isoelektrischer Punkt.

    (Quelle: Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2020)
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      zuletzt bearbeitet: 16.11.2022
      Fachlicher Beirat: Prof. Dr. Wolfgang Höhne, 18.08.2018
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