Aminosäuren: Struktur

Beim Menschen gibt es 21 proteinogene Aminosäuren, d.h. Aminosäuren, die dem Aufbau von Proteinen dienen. Diese besitzen die gleiche Grundstruktur: ein zentrales α-C-Atom, an das 4 Substituenten gebunden sind:

• eine Aminogruppe (-NH₂)

• eine Carboxygruppe (-COOH)

• ein Wasserstoffatom (-H)

• eine Seitenkette, die für jede Aminosäure charakteristisch ist (-R; bei dem H von Glycin handelt es sich genau genommen nicht um eine Seitenkette).

Mit Ausnahme von Glycin ist dieses α-C-Atom bei allen proteinogenen Aminosäuren asymmetrisch substituiert und bildet damit ein Chiralitätszentrum. Betrachtet man eine Aminosäure in der Fischer-Projektion, unterscheidet man nach dem D/L-System 2 Konfigurationen:

• D-Aminosäuren: die NH₂- bzw. -Gruppe steht rechts vom α-C-Atom

• L-Aminosäuren: die NH₂- bzw. -Gruppe steht links vom α-C-Atom.

D- und L-Aminosäuren sind Enantiomere und verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. In Proteinen des menschlichen Körpers kommen nur L-Aminosäuren vor. Ein anderes System, das die Konfiguration am Chiralitätszentrum beschreibt, ist das R/S-System.

Anhand der Strukturen der Seitenketten können Aminosäuren in 7 Klassen eingeteilt werden: aliphatische, schwefelhaltige, aromatische, neutrale, saure, basische und Prolin, das eine eigene Klasse bildet.

Nicht proteinogene Aminosäuren werden nicht zum Aufbau von Proteinen verwendet, sondern besitzen andere Funktionen und sind z.B. Vorstufen für die Synthese von Neurotransmittern oder Hormonen.