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Aminosäuren: Struktur

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 18 min
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Steckbrief

Beim Menschen gibt es 21 proteinogene Aminosäuren, d.h. Aminosäuren, die dem Aufbau von Proteinen dienen. Diese besitzen die gleiche Grundstruktur: ein zentrales α-C-Atom, an das 4 Substituenten gebunden sind:

  • eine Aminogruppe (-NH2)

  • eine Carboxygruppe (-COOH)

  • ein Wasserstoffatom (-H)

  • eine Seitenkette, die für jede Aminosäure charakteristisch ist (-R; bei dem H von Glycin handelt es sich genau genommen nicht um eine Seitenkette).

Mit Ausnahme von Glycin ist dieses α-C-Atom bei allen proteinogenen Aminosäuren asymmetrisch substituiert und bildet damit ein Chiralitätszentrum. Betrachtet man eine Aminosäure in der Fischer-Projektion, unterscheidet man nach dem D/L-System 2 Konfigurationen:

  • D-Aminosäuren: die NH2- bzw. NH3+-Gruppe steht rechts vom α-C-Atom

  • L-Aminosäuren: die NH2- bzw. NH3+-Gruppe steht links vom α-C-Atom.

D- und L-Aminosäuren sind Enantiomere und verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. In Proteinen des menschlichen Körpers kommen nur L-Aminosäuren vor. Ein anderes System, das die Konfiguration am Chiralitätszentrum beschreibt, ist das R/S-System.

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Grundstruktur einer Aminosäure

Oben: Das α-C-Atom trägt 4 Substituenten: eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe, ein Wasserstoffatom und eine für jede Aminosäure charakteristische Seitenkette. Unten: In der Fischer-Projektion befindet sich die NH3+-Gruppe bei einer D-Aminosäure rechts vom α-C-Atom, bei einer L-Aminosäure dagegen links.

(Quelle: Poeggel, Kurzlehrbuch Biologie, Thieme, 2013)

Anhand der Strukturen der Seitenketten können Aminosäuren in 7 Klassen eingeteilt werden: aliphatische, schwefelhaltige, aromatische, neutrale, saure, basische und Prolin, das eine eigene Klasse bildet.

Nicht proteinogene Aminosäuren werden nicht zum Aufbau von Proteinen verwendet, sondern besitzen andere Funktionen und sind z.B. Vorstufen für die Synthese von Neurotransmittern oder Hormonen.

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    Allgemeines

    Aminosäuren (AS) übernehmen bei jeglicher Form von Leben wichtige Aufgaben. Sie sind:

    • Bausteine von Peptiden und Proteinen, aber auch von Lipiden (z.B. Serin)

    • Neurotransmitter wie Glutamat und Glycin, die durch Spaltung des Tripeptids Glutathion entstehen, oder wie Aspartat

    • Vorstufen für die Synthese von Biomolekülen, z.B. von:

      • Glucose (Gluconeogenese)

      • Neurotransmittern (z.B. Glutamat als Vorstufe des Transmitters γ-Aminobuttersäure, GABA)

      • biogenen Aminen

      • der Hämgruppe

      • Schilddrüsenhormonen

      • Katecholaminen

      • Stickstoffmonoxid (NO)

    • beteiligt an der Purin- und Pyrimidinsynthese

    • Transportform für Stickstoff.

    Man unterscheidet proteinogene und nicht proteinogene Aminosäuren.

    Nicht proteinogene Aminosäuren sind nicht am Aufbau von Proteinen beteiligt, sondern übernehmen andere Funktionen (s.u.).

    Proteinogene Aminosäuren

    Am Aufbau von Proteinen sind beim Menschen insgesamt beteiligt. Diese werden als bezeichnet. Zwanzig von ihnen, die klassischen oder kanonischen Aminosäuren, kommen in allen bisher darauf untersuchten Organismen vor und werden durch eigene Codons spezifiziert. Zu diesen 20 klassischen Aminosäuren kommt beim Menschen als 21. proteinogene Aminosäure hinzu. Selenocystein wird von einem Codon codiert, das eigentlich ein Stoppcodon ist und dessen spezielle Sequenzumgebung dafür sorgt, dass es während der Translation von den spezifischen aminosäurebeladenen tRNAs gebunden wird.

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    Selenomethionin und Selenocystein

    Anstelle des Schwefelatoms ist Selen als Se2– in die Aminosäuren Methionin bzw. Cystein eingebaut.

    (Quelle: Doenecke et al., Karlsons Biochemie und Pathobiochemie, Thieme, 2005)
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    Indol und Tryptophan

    Indol ist ein zweikerniger Heterozyklus aus einem Fünfring-Heterozyklus und einem carbocyclischen (aus C-Atomen bestehenden) Sechsring. Indol ist u.a. Bestandteil der Aminosäure Tryptophan.

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    Imidazol

    Imidazol ist ein Fünfring-Heteroaromat mit zwei Stickstoffatomen (Diazol). Imidazol ist struktureller Bestandteil der proteinogenen Aminosäure Histidin.

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    Heterozyklen

    Pyrrolidin ist ein Heterocycloalkan, Pyran ein Heterocycloalken und Furan ein Heteroaromat. Das π-Elektronensystem des Furans besteht aus zwei Doppelbindungen und einem freien Elektronenpaar des Sauerstoffatoms.

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
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    Coenzym A (CoA)

    Die freie SH-Gruppe ist der aktive Teil von Coenzym A, das daher auch oft als CoA-SH oder HS-CoA abgekürzt wird.

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      zuletzt bearbeitet: 16.11.2022
      Fachlicher Beirat: Prof. Dr. Wolfgang Höhne, 30.08.2018
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