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Synthese von Glycerophospholipiden
Die Glycerophospholipide (Grundstruktur siehe Bild) stellen den größten Anteil der Membranlipide dar. Ihre Synthese geht vom Phosphatidat (Diacylglycerin-3-phosphat) aus, das entweder im Verlauf der Lipogenese aus Glycerin-3-phosphat und Acyl-CoAs gebildet wird oder mithilfe der Diacylglycerinkinase unter ATP-Verbrauch aus Diacylglycerin entsteht. Phosphatidat lagert sich mit seinen Fettsäureschwänzen bereits während seiner Synthese in die Lipiddoppelschicht ein. Es kann nun über eine Phosphodiesterbindung mit verschiedenen, bereits vorgefertigten organischen Verbindungen verknüpft werden.
Bei der De-novo-Synthese von Glycerophospholipiden wird im Prinzip Diacylglycerin mit einem Alkohol verbunden. Damit die Reaktion ablaufen kann, muss zuvor einer der beiden Reaktionspartner aktiviert werden.
Phosphatidat wird zu 1,2-Diacylglycerin (kurz: Diacylglycerin) dephosphoryliert.
Grundstruktur von Glycerophospholipiden
Die Hydroxygruppen am C1- und C2-Atom des Glycerins sind mit jeweils einer Fettsäure verestert und die Hydroxygruppe C3-Atom mit einer Phosphatgruppe. Ist X ein Wasserstoffatom, erhält man Phosphatidat. Geht die Phosphatgruppe eine zweite Esterbindung mit einem Alkohol ein, dann entsteht ein Phosphatid.
Struktur verschiedener Glycerophospholipide
Die Hydroxygruppen am C1- und C2-Atom des Glycerins (rot) sind mit jeweils einer Fettsäure (orange) und die Hydroxygruppe am C3-Atom mit einer Phosphatgruppe (grün) verestert. Die Phosphatgruppe kann wiederum mit verschiedenen organischen Verbindungen (blau) verestert sein. Dazu zählen Cholin, Ethanolamin, Serin und Inositol.
(Quelle: Endspurt Biochemie 1, Thieme, 2020)
Grundstruktur von Sphingophospholipiden
Grundgerüst ist der langkettige Aminoalkohol Sphingosin. In allen Sphingolipiden bildet die Aminogruppe am C2 des Sphingosins eine Amidbindung mit einer Fettsäure aus, sodass ein Ceramid entsteht. Bei Sphingophospholipiden ist das Ceramid am seiner primären Hydroxygruppe mit einer Phosphatgruppe verestert, die eine weitere Esterbindung zu einem organischen Rest ausbilden kann.
Grundstruktur von Sphingoglykolipiden
Grundgerüst ist der langkettige Aminoalkohol Sphingosin. In allen Sphingolipiden bildet die Aminogruppe am C2 des Sphingosins eine Amidbindung mit einer Fettsäure aus, sodass ein Ceramid entsteht. Die Kohlenhydrateinheit ist über eine glykosidische Bindung mit dem Ceramid verbunden.
Struktur von Sphingomyelin
Das Molekül besteht aus Sphingosin (rot), einer Fettsäure (orange), Phosphorsäure (grün) und Cholin (blau).
Struktur von Cerebrosiden und Gangliosiden
Cerebroside bestehen aus Sphingosin (rot) und einer Fettsäure (orange), die zusammen ein Ceramid bilden. Am Ceramid ist eine Monosaccharideinheit (hier D-Galactose) gebunden. Ganglioside bestehen ebenfalls aus einem Ceramid. Der Kohlenhydratanteil ist jedoch wesentlich größer als bei den Cerebrosiden und enthält mindestens 1 Molekül N-Acetylneuraminsäure.
