Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, die sich vom Grundbaustein Isopren ableiten. Isoprenoide umfassen sowohl reine Kohlenwasserstoffverbindungen als auch Moleküle mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Isoprenoide sind selbst Vorstufen von vielen weiteren pflanzlichen und tierischen Lipiden.
Isopren (C5H8) besitzt zwei konjugierte Doppelbindungen und kann zu Methylbutan hydriert werden.
Isopren und seine Hydrierung
Isopren (2-Methyl-but-1,3-dien) kann zu 2-Methylbutan hydriert werden. Die Reaktion ist reversibel.
(nach Endspurt Chemie, Thieme, 2013)Die Biosynthese der Isoprenoide erfolgt über die aktivierten Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und dessen Isomer Dimethylallylpyrophosphat (beide hier im Bild; mehr zur Synthese der aktivierten Isopreneinheiten findest du hier). Isoprenoide lassen sich u.a. in folgende wichtige Lipidgruppen unterteilen: Terpene, Terpenoide und Steroide.
Synthese von aktivierten Isopreneinheiten aus Mevalonat
(4a–c) Zunächst werden drei Phosphatgruppen auf Mevalonat übertragen, die von drei ATP-Molekülen bereitgestellt werden. (4d) Vom Produkt dieser drei Phosphorylierungen, 3-Phospho-5-pyrophosphomevalonat, werden die Phosphatgruppe am C3-Atom wie auch die benachbarte Carboxygruppe abgespalten, wodurch eine Doppelbindung entsteht. Endprodukt ist 3-Isopentenylpyrophosphat. (5) Isopentenylpyrophosphat kann zu 3,3-Dimethylallylpyrophosphat isomerisiert werden.
