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Biochemie

Isoprenoide: Terpene, Terpenoide und Steroide

Steckbrief

Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, die sich formal vom Grundbaustein Isopren ableiten. Man unterscheidet mehrere Gruppen von Isoprenoiden: Terpene, Terpenoide und Steroide.

Während Terpene wie β-Carotin und Squalen reine Kohlenwasserstoffe sind, enthalten Terpenoide sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen. Für den menschlichen Organismus wichtige Terpenoide sind vor allem die Vitamine A, E und K. Nach der Zahl der Kohlenstoffatome lassen sich Terpene und Terpenoide in verschiedene Klassen unterteilen: Hemiterpene/Hemiterpenoide (C5), Monoterpene/Monoterpenoide (C10), Sesquiterpene/Sesquiterpenoide (C15), Diterpene/Diterpenoide (C20), Triterpene/Triterpenoide (C30), Tetraterpene/Tetraterpenoide (C40) und Polyterpene/Polyterpenoide (C5n).

Steroide sind natürliche oder auch synthetische zyklische Derivate des Isoprens mit einem Steran-(Gonan-)gerüst, das gewöhnlich an C10 und C13 je eine Methylgruppe trägt und an C17 häufig einen Alkylrest. Von den Steroiden leiten sich die Sterine (Sterole) ab, die eine Hydroxygruppe am C3 besitzen. Ein wichtiges Sterin ist z.B. das Cholesterin (Cholesterol), das als Baustein für Biomembranen wichtig ist. Zu den Steroiden zählen auch die Sexualhormone.

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Isopren, β-Carotin und Cholesterin

Das Tetraterpen β-Carotin und das Steroid Cholesterin gehören zu den Isoprenoiden, die sich vom Isopren ableiten.

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    Allgemeines

    Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, die sich vom Grundbaustein Isopren ableiten. Isoprenoide umfassen sowohl reine Kohlenwasserstoffverbindungen als auch Moleküle mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Isoprenoide sind selbst Vorstufen von vielen weiteren pflanzlichen und tierischen Lipiden.

    Isopren (C5H8) besitzt 2 konjugierte Doppelbindungen und kann zu Methylbutan hydriert werden.

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    Isopren und seine Hydrierung

    Isopren (2-Methyl-but-1,3-dien) kann zu 2-Methylbutan hydriert werden. Die Reaktion ist reversibel.

    (Quelle: Endspurt Chemie, Thieme, 2020)

    Die Biosynthese der Isoprenoide erfolgt über die aktivierten Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und dessen Isomer Dimethylallylpyrophosphat (beide siehe Bild; mehr zur Synthese der aktivierten Isopreneinheiten findest du hier). Isoprenoide lassen sich u.a. in folgende wichtige Lipidgruppen unterteilen: Terpene, Terpenoide und Steroide.

    Terpene und Terpenoide

    Terpene und Terpenoide sind eine große Gruppe von meist natürlichen Verbindungen mit einem sehr vielfältigen Kohlenwasserstoffgerüst. Sie werden meist von Pflanzen gebildet.

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    Synthese von aktivierten Isopreneinheiten aus Mevalonat

    (4a–c) Zunächst werden 3 Phosphatgruppen auf Mevalonat übertragen, die von 3 ATP-Molekülen bereitgestellt werden. (4d) Vom Produkt dieser 3 Phosphorylierungen, 3-Phospho-5-pyrophosphomevalonat, werden die Phosphatgruppe am C3-Atom wie auch die benachbarte Carboxygruppe abgespalten, wodurch eine Doppelbindung entsteht. Endprodukt ist 3-Isopentenylpyrophosphat. (5) Isopentenylpyrophosphat kann zu 3,3-Dimethylallylpyrophosphat isomerisiert werden.

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      zuletzt bearbeitet: 16.11.2022
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