Navigation
Biochemie

Isoprenoide: Terpene, Terpenoide und Steroide

Steckbrief

Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, die sich formal vom Grundbaustein Isopren ableiten. Man unterscheidet mehrere Gruppen von Isoprenoiden: Terpene, Terpenoide und Steroide.

Während Terpene wie β-Carotin und Squalen reine Kohlenwasserstoffe sind, enthalten Terpenoide sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen. Für den menschlichen Organismus wichtige Terpenoide sind vor allem die Vitamine A, E und K. Nach der Zahl der Kohlenstoffatome lassen sich Terpene und Terpenoide in verschiedene Klassen unterteilen: Hemiterpene/Hemiterpenoide (C5), Monoterpene/Monoterpenoide (C10), Sesquiterpene/Sesquiterpenoide (C15), Diterpene/Diterpenoide (C20), Triterpene/Triterpenoide (C30), Tetraterpene/Tetraterpenoide (C40) und Polyterpene/Polyterpenoide (C5n).

Steroide sind natürliche oder auch synthetische zyklische Derivate des Isoprens mit einem Steran-(Gonan-)gerüst, das gewöhnlich an C10 und C13 je eine Methylgruppe trägt und an C17 häufig einen Alkylrest. Von den Steroiden leiten sich die Sterine (Sterole) ab, die eine Hydroxygruppe am C3 besitzen. Ein wichtiges Sterin ist z.B. das Cholesterin (Cholesterol), das als Baustein für Biomembranen wichtig ist. Zu den Steroiden zählen auch die Sexualhormone.

Image description
Isopren, β-Carotin und Cholesterin

Das Tetraterpen β-Carotin und das Steroid Cholesterin gehören zu den Isoprenoiden, die sich vom Isopren ableiten.

    Abbrechen Speichern

    Allgemeines

    Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, die sich vom Grundbaustein Isopren ableiten. Isoprenoide umfassen sowohl reine Kohlenwasserstoffverbindungen als auch Moleküle mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Isoprenoide sind selbst Vorstufen von vielen weiteren pflanzlichen und tierischen Lipiden.

    Isopren (C5H8) besitzt 2 konjugierte Doppelbindungen und kann zu Methylbutan hydriert werden.

    Image description
    Isopren und seine Hydrierung

    Isopren (2-Methyl-but-1,3-dien) kann zu 2-Methylbutan hydriert werden. Die Reaktion ist reversibel.

    (Quelle: Endspurt Chemie, Thieme, 2020)

    Die Biosynthese der Isoprenoide erfolgt über die aktivierten Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und dessen Isomer Dimethylallylpyrophosphat (beide siehe Bild; mehr zur Synthese der aktivierten Isopreneinheiten findest du hier). Isoprenoide lassen sich u.a. in folgende wichtige Lipidgruppen unterteilen: Terpene, Terpenoide und Steroide.

    Terpene und Terpenoide

    Terpene und Terpenoide sind eine große Gruppe von meist natürlichen Verbindungen mit einem sehr vielfältigen Kohlenwasserstoffgerüst. Sie werden meist von Pflanzen gebildet.

    Image description
    Synthese von aktivierten Isopreneinheiten aus Mevalonat

    (4a–c) Zunächst werden 3 Phosphatgruppen auf Mevalonat übertragen, die von 3 ATP-Molekülen bereitgestellt werden. (4d) Vom Produkt dieser 3 Phosphorylierungen, 3-Phospho-5-pyrophosphomevalonat, werden die Phosphatgruppe am C3-Atom wie auch die benachbarte Carboxygruppe abgespalten, wodurch eine Doppelbindung entsteht. Endprodukt ist 3-Isopentenylpyrophosphat. (5) Isopentenylpyrophosphat kann zu 3,3-Dimethylallylpyrophosphat isomerisiert werden.

      Abbrechen Speichern
      paywall image

      Erfolgreich in jeder Prüfung! Mit via medici, der Lernplattform von Thieme

      Individuelle Lerntiefen mit Speed Mode für jedes Lernmodul
      Kreuze die passenden IMPP-Fragen je Lernmodul
      Vertiefe dein Wissen in über 120 Thieme Lehrbüchern
      Ergänze dein Wissen mit Lernkursen und Lernplänen

      IMPP-Fakten im Überblick

      Voriger Artikel
      Phospholipide und Glykolipide
      Nächster Artikel
      Lipolyse und β-Oxidation

      Isoprenoide: Terpene, Terpenoide und Steroide

      Fallbeispiele zum Thema

      Das Thema in der via medici Bibliothek

      Zeige Treffer in „Kurzlehrbuch Chemie“
      Zeige Treffer in „Kurzlehrbuch Biochemie“
      Zeige Treffer in „Taschenatlas Biochemie des Menschen“
      Zeige Treffer in „Biochemie des Menschen“
      Zeige Treffer in „Taschenlehrbuch Biologie: Mikrobiologie“
      Springe in „Kurzlehrbuch Chemie“ direkt zu:
      Die Isoprenoide

      Die Isoprenoide Kurzlehrbuch Chemie Chemie wichtiger Naturstoffklassen Die Lipide Die Isoprenoide Die Isoprenoide Isoprenoid Die Isoprenoide sind Grundkörper vieler pflanzlicher und tierischer Naturstoffe Allen Isoprenoiden gemeinsam ist der Aufbau aus Isopren Molekülen Abb 5 34 Vom Isopren Isopren ...

      Stoffklassen der organischen Chemie

      Stoffklassen der organischen Chemie Kurzlehrbuch Chemie Stoffklassen der organischen Chemie Stoffklassen Stoffklassen der organischen Chemie Klinischer Fall Eine schwierige Patientin Gudrun R trinkt ab und zu ein Schlückchen Alkohol Gemeint ist damit Ethanol C 2 H 5 OH der zu der Stoffklasse der Alk...

      Die Lipide

      Die Lipide Kurzlehrbuch Chemie Chemie wichtiger Naturstoffklassen Die Lipide Die Lipide Lipid Lerncoach Für das Verständnis dieses Kapitels sind einige Grundbegriffe wichtig die in anderen Kapiteln besprochen wurden und die Sie dort ggf auffrischen können wie z B Hydrolyse Abb 2 3 Protolyse Die Säur...

      Vernetzung mit weiteren Modulen
      zuletzt bearbeitet: 16.11.2022
      Lerntools
      • kurz gefasst
        standard
        vertieft