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Biochemie

Phospholipide und Glykolipide

Steckbrief

Phospholipide und Glykolipide besitzen durch ihre polare Kopfgruppe und unpolaren Molekülabschnitte einen amphiphilen Charakter. In wässrigen Medien bilden sie Mizellen, Lipiddoppelschichten und auch Liposomen, wobei sich die polaren Kopfgruppen immer zum Medium hin orientieren.

Phospholipide

Phospholipide machen den größten Anteil der Membranlipide aus. Man unterteilt sie in Glycerophospholipide und Sphingophospholipide.

Komponenten der Glycerophospholipide:

  • Glycerin: ein dreiwertiger Alkohol; bildet den zentralen Baustein

  • 2 Fettsäuren: sind mit den Hydroxygruppen am C1- und C2-Atom des Glycerins verestert

  • Phosphat: ist mit der Hydroxygruppe am C3 des Glycerins verestert; bildet zusammen mit dem Diacylglycerin Phosphatidat

  • organische Verbindung: ist über eine Esterbindung mit der Phosphatgruppe verknüpft, sodass ein Phosphatid entsteht.

Man unterscheidet z.B. folgende Glycerophospholipide (mit ihrer organischen Verbindung):

Gespalten werden Glycerophospholipide von spezifischen Phospholipasen.

Komponenten der Sphingophospholipide:

  • eine Sphingoidbase (meist Sphingosin): ein langkettiger Aminoalkohol; bildet den zentralen Baustein

  • eine Fettsäure: bildet mit der Aminogruppe am C2-Atom des Sphingosins eine Amidbindung, sodass ein Ceramid entsteht

  • Phosphat: ist mit der primären Hydroxygruppe des Sphingosins verestert

  • organische Verbindung: ist über eine Esterbindung mit der Phosphatgruppe verknüpft.

Bei dem Sphingophospholipid Sphingomyelin ist die organische Verbindung Cholin.

Glykolipide

Glykolipide sind die zweite große Gruppe der Membranlipide. Man unterteilt sie in Glyceroglykolipide und Sphingoglykolipide. Beide besitzen kein Phosphat.

Komponenten der Glyceroglykolipide:

  • Glycerin

  • 2 Fettsäuren: sind mit den Hydroxygruppe am C1- und C2-Atom des Glycerins verestert

  • Mono- oder Disaccharid: ist über eine glykosidische Bindung mit dem C3-Atom des Glycerins verbunden.

Glyceroglykolipide kommen nur in Bakterien und Pflanzen vor.

Komponenten der Sphingoglykolipide:

  • Sphingoidbase (meist Sphingosin)

  • 1 Fettsäure: bildet wie bei den Sphingophospholipiden mit der Aminogruppe am C2-Atom des Sphingosins eine Amidbindung, sodass ein Ceramid entsteht

  • Mono- oder Oligosaccharid: ist über eine glykosidische Bindung mit dem Sphingosin verbunden.

Man unterscheidet 3 Klassen von Sphingoglykolipiden:

  • Cerebroside: Ceramid (Sphingosin und Fettsäure) + Monosaccharid

    • eine Sonderform der Cerebroside sind die Sulfatide: Ceramid (Sphingosin und Fettsäure) + Schwefelsäureester des Monosaccharids

  • Ganglioside: Ceramid (Sphingosin und Fettsäure) + Oligosaccharid und ein oder mehrere N-Acetylneuraminsäurereste.

Defekte in Enzymen, die am Abbau der Membranlipide beteiligt sind, können zu lysosomalen Speicherkrankheiten führen.

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Grundstrukturen von Phospho- und Glykolipiden

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    Aufbau und Eigenschaften der Phospho- und Glykolipide

    Besonders Phospholipide können sich aufgrund ihres amphiphilen Charakters, der auf ihre polare Kopfgruppe und die unpolaren Molekülbereiche (z.B. die Acylketten) zurückgeht, im Wasser strukturieren. An Grenzflächen zwischen Wasser und Luft bzw. Öl liegen die hydrophilen Anteile im Wasser und die lipophilen Anteile orientieren sich zur Luft bzw. zum Öl. Phospholipide können in wässrigen Medien verschiedene Strukturen ausbilden.

    • Mizellen: Bei Mizellen umschließen die lipophilen Anteile der Phospholipide einen nicht wässrigen Innenraum und die hydrophilen Anteile bilden die äußere Hülle. Mizellen spielen eine wichtige Rolle bei der Verdauung von lipophilen Substanzen.

    • : Bei der Lipiddoppelschicht weisen die hydrophilen Anteile der Phospholipide nach außen, während die lipophilen Anteile einander zugewandt sind. Sie bildet eine Barriere zwischen zwei wässrigen Medien. Das bekannteste und gleichzeitig wichtigste Modell einer Phospholipidanordnung stellt die dar, die außer Phospholipiden auch Cholesterin, Glykolipide und Proteine enthält. Die wird u.a. von der Zahl der Doppelbindungen der am Membranaufbau beteiligten Fettsäuren und vom Cholesteringehalt beeinflusst.

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    Synthese von IP3 und DAG

    Die Phospholipase C hydrolysiert das Phospholipid Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat (PIP2) in der Zellmembran in die beiden Second Messenger Inositol-1,4,5-trisphosphat (IP3) und Diacylglycerin (DAG).

    (Quelle: Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme, 2022)
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      zuletzt bearbeitet: 21.11.2022
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