Fettsäuren und Triacylglycerine

Fettsäuren

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren aus einer hydrophoben Kohlenwasserstoffkette (Alkylrest) und einer endständigen hydrophilen Carboxygruppe (-COOH).

Kriterien für die Einteilung der Fettsäuren sind:

• Notwendigkeit der Zufuhr mit der Nahrung: Nicht essenzielle Fettsäuren kann der Körper selbst produzieren, essenzielle Fettsäuren (Linolsäure und α-Linolensäure) müssen mit der Nahrung zugeführt werden.

• Länge der Kohlenwasserstoffkette: Bei den strukturbildenden Lipiden liegt die Länge der Fettsäurekette meist zwischen 14 und 24 C-Atomen. Fettsäuren in biologischen Systemen besitzen gewöhnlich eine gerade Anzahl an C-Atomen.

• Sättigungsgrad: Es gibt gesättigte und ein- bis mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Die Doppelbindungen bei mehrfach ungesättigten Verbindungen sind meist isoliert.

• Konfiguration an der Doppelbindung: Bei der cis- bzw. Z-Konfiguration liegen die Wasserstoffatome auf einer Seite, bei der trans- bzw. E-Konfiguration auf unterschiedlichen Seiten. In fast allen natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren liegt eine cis-Konfiguration vor.

Für die Nomenklatur von Fettsäuren gibt es bestimmte Regeln. Benannt wird die Zahl der C-Atome und der Doppelbindungen. Eine oder mehrere hochgestellte Zahlen hinter einem Delta (Δ) geben die Position der Doppelbindungen an. Dabei werden die C-Atome gewöhnlich von der Carboxygruppe aus nummeriert – Linolsäure ist also eine 18:2(Δ^9,12)-Fettsäure. Eine andere Nomenklatur bezeichnet den Methylkohlenstoff (das letzte Kohlenstoffatom der Kette) mit ω (Omega) und zählt von dort in Richtung Carboxygruppe – Linolsäure ist eine damit ω6-Fettsäure mit einer Doppelbindung zwischen ω6 und ω7.

Fettsäuren besitzen typische physikalische und chemische Eigenschaften. Sie sind amphiphil, da sie aus einem hydrophoben (lange Kohlenwasserstoffkette) und einem hydrophilen (negativ geladene COO^– Gruppe) Strukturelement bestehen. Dabei gilt: Je länger die Alkylkette ist, umso stärker überwiegen die hydrophoben Eigenschaften. Der Schmelzpunkt wird vom Sättigungsgrad der Fettsäuren beeinflusst: Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure enthält, desto niedriger ist ihr Schmelzpunkt (bei gleicher Kettenlänge).

Triacylglycerine

Triacylglycerine (Triglyceride, Triacylgycerole, Neutralfette, Fette) sind Ester der drei Hydroxygruppen des Glycerins (Glycerol, Propan-1,2,3-triol) und drei langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren). Meist sind zwei oder drei verschiedene Fettsäuren am Aufbau beteiligt. Triacylglycerine sind unpolar und hydrophob und dienen hauptsächlich als Energiespeicher, aber auch als Baufett. In den Zellen werden sie in spezifischen Fettvakuolen gespeichert, im Blut werden sie an Lipoproteine gebunden transportiert.