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Di- und Oligosaccharide

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Steckbrief

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Disaccharide sind Kohlenhydrate aus zwei über eine O-glykosidische Bindung miteinander verknüpften Monosacchariden. An der Bindung beteiligt sind die OH-Gruppe am anomeren C-Atom der einen Zuckereinheit und eine OH-Gruppe einer zweiten Zuckereinheit. Je nachdem, ob die OH-Gruppe am anomeren C-Atom senkrecht zur Ringebene orientiert ist (α) oder sich in der Ringebene (β) befindet, handelt es sich um eine α- oder eine β-glykosidische Bindung.

Man unterscheidet reduzierende und nicht reduzierende Disaccharide (wie auch Oligo- und Polysaccharide). Bei reduzierenden Disacchariden ist vom zweiten Monosaccharid nicht die OH-Gruppe am anomeren C-Atom an der Ausbildung der glykosidischen Bindung beteiligt, sondern eine andere. Der Ring der zweiten Einheit kann sich daher auch im Disaccharid öffnen und die Carbonylgruppe vermittelt reduzierende Eigenschaften. Bei nicht reduzierenden Disacchariden wird die glykosidische Bindung von den OH-Gruppen an den anomeren C-Atomen beider Zuckereinheiten gebildet. Eine Ringöffnung bleibt aus, wodurch auch die reduzierenden Eigenschaften fehlen.

Oligosaccharide enthalten 3–10 Monosaccharidbausteine. Sie entstehen durch fortlaufende Ausbildung von glykosidischen Verbindungen zu weiteren Monosaccharidbausteinen.

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    Disaccharide

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    Disaccharide sind Kohlenhydrate aus zwei O-glykosidisch miteinander verbundenen Monosacchariden. Die O-glykosidische Bindung bildet sich zwischen der Hydroxygruppe am anomeren C-Atom der einen Kohlenhydrateinheit und einer Hydroxygruppe einer zweiten Kohlenhydrateinheit. Die Reaktion entspricht der Bildung eines Vollacetals (Acetals) aus einem Halbacetal wie α-D-Glucopyranose und einem Alkohol (die Hydroxygruppe eines zweiten Zuckermoleküls).

    Je nach Orientierung der an der Bindung beteiligten Hydroxygruppe am anomeren C-Atom der ersten Zuckereinheit, unterscheidet man α- und β-glykosidische Bindungen: Befindet sie sich unterhalb der Ringebene, dann handelt es sich um eine α-glykosidische Bindung, befindet sie sich oberhalb der Ringebene, dann ist es eine β-glykosidische Bindung. Die Stellung kannst du in der Haworth-Projektion und in der Konformationsschreibweise gut erkennen.

    Bildung des Disaccharids Maltose
    Image description
    Einige wichtige Monosaccharide in der Haworth-Projektion

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