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Isomerie
Kohlenhydrate mit der gleichen Summenformel (z.B. Glucose und Fructose, beide C6H12O6) können sich in der räumlichen Anordnung oder Verknüpfung ihrer Atome unterscheiden. Man spricht in diesem Fall von Isomerie. Die verschiedenen Verbindungen werden Isomere genannt. Isomere unterscheiden sich oft auch in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Sind die Atome der beiden Isomere unterschiedlich verknüpft, spricht man von Strukturisomeren (Konstitutionsisomeren). Unterscheiden sich Isomere in der räumlichen Anordnung ihrer Atome und nicht in deren Verknüpfung bezeichnet man sie als Stereoisomere.
Konstitutionsisomere (= Strukturisomere)
Strukturisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel haben, deren Atome aber unterschiedlich verknüpft sind. Sie haben also eine unterschiedliche chemische Struktur (). Die Ausrichtung der Atome im Raum wird dabei nicht berücksichtigt. Ein Beispiel für .
Sessel- und Wannenform der β-D-Glucopyranose
Oben: Schematische Darstellung der Sessel- und Wannenkonformation. Axiale Bindungen (ax) stehen nahezu senkrecht auf der Ringebene, äquatoriale (äq) befinden sich in etwa in der Ringebene. Unten: Konformationen der β-D-Glucopyranose. Die Sesselkonformationen unterscheiden sich in der Lage des C1- und C4-Atoms in Relation zur Ebene (hellgrau), welche vom C2-, C3-, C5- und vom Sauerstoffatom aufgespannt wird: In der oberen Abbildung liegt C1 unterhalb der Ebene und C4 darüber, in der unteren Abbildung ist es umgekehrt. Bevorzugt wird im Allgemeinen die Konformation, bei der der größte Substituent, die CH2OH-Gruppe, äquatorial liegt.
