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Stereochemie der Kohlenhydrate

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Steckbrief

Kohlenhydrate mit gleicher Summenformel können unterschiedliche räumliche Anordnungen haben und ihre Atome können verschieden miteinander verknüpft sein. 2 oder mehrere solcher Moleküle nennt man Isomere. Die Unterschiede zwischen 2 Isomeren entstehen durch Konstitution, Konfiguration und Konformation der jeweiligen Moleküle.

Konstitutionsisomere bestehen aus den gleichen Atomen und haben daher die gleiche Summenformel. Ihre Atome sind aber unterschiedlich miteinander verknüpft; die Menge und Art der Bindungen zwischen den Atomen der jeweiligen Moleküle unterscheidet sich also (z.B. D-Glucose und D-Fructose).

Konfigurationsisomere haben die gleiche chemische Konstitution (Struktur). Sie unterscheiden sich durch eine unterschiedliche räumliche Anordnung ihrer Atome und lassen sich durch Lösen und Neuknüpfen von Bindungen ineinander überführen. Drehungen um Einfachbindungen werden nicht berücksichtigt (z.B. D-Glucose und L-Glucose).

Konformationsisomere lassen sich durch Rotation um eine oder mehrere ihrer Einfachbindungen ineinander umwandeln.

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Stereochemie der Kohlenhydrate

Übersicht über die verschiedenen Stereoisomere.

(Quelle: Königshoff, Brandenburger, Kurzlehrbuch Biochemie, Thieme, 2018)
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    Isomerie

    Kohlenhydrate mit der gleichen Summenformel (z.B. Glucose und Fructose, beide C6H12O6) können sich in der räumlichen Anordnung oder Verknüpfung ihrer Atome unterscheiden. Man spricht in diesem Fall von Isomerie. Die verschiedenen Verbindungen werden Isomere genannt. Isomere unterscheiden sich oft auch in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

    Sind die Atome der beiden Isomere unterschiedlich verknüpft, spricht man von Strukturisomeren (Konstitutionsisomeren). Unterscheiden sich Isomere in der räumlichen Anordnung ihrer Atome und nicht in deren Verknüpfung bezeichnet man sie als Stereoisomere.

    Konstitutionsisomere (= Strukturisomere)

    Strukturisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel haben, deren Atome aber unterschiedlich verknüpft sind. Sie haben also eine unterschiedliche chemische Struktur (). Die Ausrichtung der Atome im Raum wird dabei nicht berücksichtigt. Ein Beispiel für .

    Image description
    Sessel- und Wannenform der β-D-Glucopyranose

    Oben: Schematische Darstellung der Sessel- und Wannenkonformation. Axiale Bindungen (ax) stehen nahezu senkrecht auf der Ringebene, äquatoriale (äq) befinden sich in etwa in der Ringebene.Unten: Konformationen der β-D-Glucopyranose. Die Sesselkonformationen unterscheiden sich in der Lage des C1- und C4-Atoms in Relation zur Ebene (hellgrau), welche vom C2-, C3-, C5- und vom Sauerstoffatom aufgespannt wird: Links liegt C1 unterhalb der Ebene und C4 darüber, rechts ist es umgekehrt. Bevorzugt wird im Allgemeinen die Konformation, bei der der größte Substituent, die CH2OH-Gruppe, äquatorial liegt.

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      zuletzt bearbeitet: 16.11.2022
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