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Biochemie

Kohlenhydrate: Überblick

Steckbrief

Kohlenhydrate (Saccharide) erfüllen neben ihrer Funktion als Energieträger und -speicher unter anderem wichtige Funktionen als Bausteine der DNA und RNA. Anhand der Anzahl ihrer Monosaccharidbausteine unterscheidet man Mono-, Di-, Oligo- und Polysaccharide.

Monosaccharide sind die Grundbausteine der Kohlenhydrate. Chemisch sind sie durch eine Aldehyd- bzw. Ketogruppe und mehrere Hydroxygruppen gekennzeichnet. Saccharide mit Aldehydgruppe werden als Aldosen bezeichnet, solche mit Ketogruppe als Ketosen.

Die meisten Monosaccharide enthalten 3–6 Kohlenstoffatome. An der Anzahl der Kohlenstoffatome unterscheidet man unter anderem Triosen (3 C-Atome), Tetrosen (4 C-Atome), Pentosen (5 C-Atome) und Hexosen (6 C-Atome).

Pentosen und Hexosen liegen überwiegend in ihrer Ringform, als Halbacetale oder -ketale, vor. Zyklische Monosaccharide können in Furanosen (Fünfringe) und Pyranosen (Sechsringe) eingeteilt werden.

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D-Ribose und 2-Desoxy-D-Ribose

Die Pentose D-Ribose ist Bestandteil des Rückgrats der RNA. Ihre reduzierte Form, die 2-Desoxy-D-Ribose, ist Bestandteil der DNA.

(Quelle: Boeck, Kurzlehbuch Chemie, Thieme, 2018)
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    Monosaccharide

    Kohlenhydrate (Saccharide) erfüllen unterschiedliche Funktionen im Körper. Sie sind:

    • der wichtigste Energielieferant unter den Nahrungsstoffen

    • Energiespeicher; sie können in Lipide, eine weitere Speicherform für Energie, umgewandelt werden

    • als Gerüstsubstanz Hauptbestandteil der extrazellulären Matrix im Bindegewebe

    • Bestandteile der Nucleinsäuren RNA und DNA

    • entscheidend für die Struktur und Funktion von Proteinen und Lipiden.

    Chemische und physikalische Eigenschaften

    Monosaccharide (Monomere) sind die Grundbausteine aller Kohlenhydrate. Sie besitzen meistens 3–6 Kohlenstoffatome. Als funktionelle Gruppen enthalten sie entweder eine Aldehyd- oder Ketogruppe und mehrere Hydroxygruppen. Anhand der Aldehyd- bzw. Ketogruppe unterscheidet man Aldosen (Struktur wichtiger Aldosen siehe Bild) von Ketosen (Struktur wichtiger Ketosen siehe Bild) .

    Die bzw. der Monosaccharide kann leicht zu einer Hydroxygruppe werden. Durch diese Reaktion entstehen Alditole (Zuckeralkohole), die chemisch betrachtet keine Saccharosen mehr sind, sondern .

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    Reihe der D-Aldosen

    Verlängert man die Kohlenstoffkette ausgehend vom D-Glycerinaldehyd um eine C(H2O)-Einheit (blau), erhält man 2 Tetrosen. Auch deren Kohlenstoffkette kann weiter verlängert werden, sodass man schließlich eine Reihe von D-Aldosen erhält. An dem für die D/L-Nomenklatur ausschlaggebenden untersten chiralen C-Atom weist die OH-Gruppe (rot) der D-Aldosen nach rechts, bei den L-Aldosen nach links. Unten ist eine Reihe von L-Aldosen mit 6 C-Atomen (L-Aldohexosen) dargestellt. Diese Monosaccharide gehen auf L-Glycerinaldehyd zurück. Die grau hinterlegten Monosaccharide sind in der Natur sehr häufig. *, Chiralitätszentrum

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
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    Wichtige Ketosen

    Verlängert man die Kohlenstoffkette der einfachsten Ketose Dihydroxyaceton um eine C(H2O)-Einheit (blau), erhält man die Tetrose Erythrulose, von der es 2 Enantiomere gibt. Auch bei den Ketosen ist die Konfiguration am untersten chiralen C-Atom ausschlaggebend für die Klassifizierung. Weist die entscheidende OH-Gruppe (rot) am untersten chiralen C-Atom nach rechts, dann handelt es sich um ein D-Isomer, weist sie nach links, dann ist die Ketose ein L-Isomer. Die grau hinterlegten Monosaccharide sind in der Natur sehr häufig. *, Chiralitätszentrum

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      zuletzt bearbeitet: 28.07.2022
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