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Heterozyklen

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Steckbrief

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Heterozyklen sind zyklische Verbindungen, deren Ringsystem mindestens 1 Heteroatom (meist Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel) enthält.

Unter den Heterozyklen gibt es Heterozykloalkane und –alkene sowie aromatische Heterozyklen (Heteroaromaten). Heteroaromaten sind die größte Gruppe der Heterozyklen und sind besonders für die Biochemie von großem Interesse.

Aufgrund ihrer besonderen Stabilität gibt es überwiegend Fünfring- und Sechsring-Heterozyklen. Diese können untereinander durch Einfach- oder Doppelbindungen verknüpft sein und auf diese Weise sogenannte mehrkernige Heterozyklen bilden.

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Heterozyklen

Pyrimidin ist ein aromatischer Sechsring-Heterozyklus, der u.a. als Baustein in den Pyriminidinbasen (Cytosin, Thymin und Uracil) der DNA vorkommt. Das Grundgerüst der Purinbasen (Adenin und Guanin) ist der mehrkernige Heterozyklus Purin.

(aus Endspurt Chemie, Thieme, 2015)
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    Einteilung der Heterozyklen

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    Heterozyklen sind zyklische organische Verbindungen, deren Ringe außer Kohlenstoff noch andere Atome (meist Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome) enthalten. Ringbildende Atome außer Kohlenstoff werden als Heteroatome bezeichnet. Bei den meisten Heterozyklen handelt es sich allerdings um Fünfring- oder Sechsring-Heterozyklen. Diese sind aufgrund ihrer energetisch günstigen Tetraederwinkel besonders stabil.

    Die genauere Klassifizierung der Heterozyklen kann nach der Art der Heteroatome, deren Anzahl sowie nach Ringgröße und Sättigungsgrad des Ringsystems erfolgen. Gesättigte Heterozyklen werden als Hetero cycloalkane bezeichnet, ungesättigte als Hetero cycloalkene bzw. Heterocycloalkine, letzte kommen allerdings nur äußerst selten vor. Ungesättigte Heterozyklen können sowohl aliphatisch als auch aromatisch sein. Aromatische Heterozyklen werden als Heteroaromaten bezeichnet.

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      zuletzt bearbeitet: 23.09.2020
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