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Aldehyde und Ketone

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  • Lesezeit: 12 min
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Steckbrief

Aldehyde und Ketone sind organische Stoffklassen, die sich durch die Carbonylgruppe >C=O auszeichnen.

Bei den Aldehyden ist die Carbonylgruppe endständig, man bezeichnet die Gruppe –C(=O)H auch als Aldehydgruppe. Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, also nicht endständig, handelt es sich um Ketone. Hier bezeichnet man die Carbonylgruppe auch als Ketogruppe. Die C=O-Bindung der Aldehyde und Ketone wirkt sich maßgeblich auf deren physikalische Eigenschaften aus.

Auch die chemischen Reaktionen sind durch die C=O–Bindung bestimmt. Am Carbonyl-C-Atom eines Aldehyds oder Ketons können verschiedene nucleophile Additionsreaktionen stattfinden, durch die sich u.a. (Halb)Acetale und (Halb)Ketale bilden können.

Aldehyde sind aufgrund ihrer endständigen Carbonylgruppe im Gegensatz zu Ketonen Reduktionsmittel. Durch diese Eigenschaft können Aldehyde und Ketone durch verschiedene Nachweisreaktionen voneinander unterschieden werden.

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Aldehyde und Ketone

Methanal (Formaldehyd) ist das einfachste Aldehyd, Propanon (Aceton) das einfachste Keton.

(Quelle: Endspurt Chemie, Thieme, 2020)
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    Unterschiede und Gemeinsamkeiten

    Aldehyde und Ketone tragen als funktionelle Gruppe eine Carbonylgruppe >C=O. Diese ist bei den Aldehyden an ein endständiges C-Atom gebunden (R–COH). Die -COH Gruppe wird als Aldehyd- oder Formylgruppe bezeichnet. R steht für einen organischen Rest, dieser kann sowohl eine Alkyl- als auch eine Arylgruppe sein. Die einzige Ausnahme ist Formaldehyd (Methanal), es ist das einfachste Aldehyd, bei ihm ist R = H. Das einfachste aromatische Aldehyd ist Benzaldehyd (hier im Bild), es enthält einen Benzolring und eine Aldehydgruppe.

    Aldehyde entstehen durch Oxidation (Dehydrierung) primärer Alkohole. Dabei nimmt die Oxidationszahl des C-Atoms, an der sich die OH-Gruppe befindet, um 2 zu. Durch Reduktion können im Umkehrschluss primäre Alkohole aus Aldehyden entstehen.

    Oxidation von Ethanol zu Ethanal

    Bei der Oxidation von Ethanol zu Ethanal nimmt die Oxidationszahl des C-Atoms in Position 1 (es trägt die funktionelle Gruppe) um 2 zu.

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      zuletzt bearbeitet: 06.12.2022
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Gisela Boeck, 16.07.2022
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