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Chemie

Amine

Steckbrief

Amine sind organische Verbindungen, die sich vom Ammoniak (NH3) ableiten. Bei primären Aminen ist 1 H-Atom durch einen aliphatischen oder aromatischen organischen Rest ersetzt, bei sekundären sind es 2 und bei tertiären 3.

Am freien Elektronenpaar des Stickstoffs kann ein Proton angelagert werden; Amine reagieren also wie auch Ammoniak basisch.

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Primäre, sekundäre und tertiäre Amine

Ethanolamin (C2H7NO) ist ein primäres, Dimethylamin (C2H7N) ein sekundäres und Triethyamin (C6H15N) ein tertiäres Amin.

(Quelle: Endspurt Chemie, Thieme, 2020)
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    Einteilung der Amine

    Amine sind Derivate des Ammoniaks (NH3) mit der allgemeinen Strukturformel R–NH2 (primäre Amine). Sie sind durch die Endung -amin gekennzeichnet (z.B. Dimethylamin).

    Je nachdem, ob 1, 2 oder 3 H-Atome des Ammoniaks durch organische Reste ersetzt sind, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Aminen. Die Bezeichnung quartär wird für vollständig substituierte Ammoniumionen verwendet. Auch zyklische Amine sind bekannt.

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    Amine

    Ersetzt man 1, 2 oder 3 H-Atome des Ammoniaks erhält man primäre, sekundäre oder tertiäre Amine. Sind 4 organische Reste an Ammoniak gebunden bilden sich quartäre Ammoniumionen.

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)
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    Dimethylamin

    Dimethylamin (C2H7N) ist ein sekundäres Amin.

    (Quelle: Boeck, Kurzlehrbuch Chemie, Thieme, 2018)

    Amine mit mehreren Aminogruppen werden der Anzahl entsprechend als Di-, Tri-, Tetra,- oder Polyamine bezeichnet.

    Physikalische Eigenschaften

    Primäre aliphatische Amine sind Gase (1–2 C), Flüssigkeiten (3–11 C) oder Feststoffe (>11C). Da primäre und sekundäre Amine intermolekulare ausbilden, sind ihre höher als die weniger polarer Verbindungen mit gleicher molarer Masse. Alkohole und Carbonsäuren wiederum haben stärkere Wasserstoffbrückenbindungen und daher höhere Siedepunkte als Amine.

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      zuletzt bearbeitet: 31.05.2023
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Gisela Boeck, 16.07.2022
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