thieme-via-medici-logo
  • Menü
  • Anmelden
thieme-via-medici-logo
Navigation
Chemie

  • Grundlagen
  • Chemische Reaktionen und chemisches Gleichgewicht
  • Organische Chemie
    • Grundlagen und Stoffklassen
      • Bindungen des Kohlenstoffatoms V
      • Einteilung und Nomenklatur organischer Verbindungen V
      • Kohlenwasserstoffe V
      • Heterozyklen V
      • Alkohole, Phenole, Ether V
      • Aldehyde und Ketone V
      • Carbonsäuren und Carbonsäurederivate V
      • Thiole (Thioalkohole) und Thioether V
        1. Steckbrief
        2. Thiole
        3. Thioether
        4. IMPP-Fakten im Überblick
      • Amine V
      • Organisch-chemische Reaktionen: Grundlagen und Reaktionstypen V
      • Stereochemie organischer Verbindungen V
    • Biochemische Stoffklassen
    • Biomaterialien: Überblick V

Thiole (Thioalkohole) und Thioether

  •  IMPP-Relevanz
  • Lesezeit: 6 min
  • alles schließen

Steckbrief

Thiole zeichnen sich durch ihre schwefelhaltigen Thiolgruppen (–SH) aus. Sie können als Alkohole aufgefasst werden, deren Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Das Schwefelatom bestimmt die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Thiole : Die S–H–Bindung ist schwächer und länger als die O–H-Bindung der Alkohole. Daher reagieren Thiole im Vergleich zu Alkoholen stärker sauer.

Auch Thioether enthalten eine schwefelhaltige funktionelle Gruppe. Ihre allgemeine Strukturformel lautet R1–S–R2. Sie sind die schwefelhaltigen Analoga der Ether.

Das Schwefelatom beeinflusst die chemischen Eigenschaften der Thioether; es kann im Gegensatz zum Sauerstoffatom oxidiert werden. Thioether sind außerdem stark nucleophil.

Image description
Allgemeine Strukturformel der Thiole und Thioether

Thiole und Thioether sind schwefelhaltige Verbindungen, die sich von den Alkoholen bzw. Ethern ableiten.

    Abbrechen Speichern

    Thiole

    Thiole sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–S–H. Sie zeichnen sich durch eine oder mehrere Thiolgruppen (Mercaptogruppen, –SH) aus. Der Name Thioalkohole kommt daher, dass Thiole Alkoholen entsprechen, deren O-Atom durch ein S-Atom ersetzt wurde. Formal können Thiole auch als Derivate des Schwefelwasserstoffs (H–S–H) aufgefasst werden.

    Der Name der Alkanthiole setzt sich aus dem zugehörigen Alkan und der Endung -thiol zusammen (Methanthiol, Ethanthiol u.s.w.). Enthält die Verbindung neben einer Thiolgruppe eine funktionelle Gruppe höherer Priorität (siehe Tabelle), wird die Thiolgruppe durch die Vorsilbe Mercapto- angezeigt.

    Thiole sind u.a. Strukturelemente der proteinogenen Aminosäure L-Cystein. In geringen Mengen kommen sie außerdem als Aromastoffe, z.B. in Zwiebeln und Knoblauch, vor. Im Drüsensekret der Stinktiere sind verschiedene Thiole für den penetranten Geruch verantwortlich.

    Morbus Wilson

    Der Morbus Wilson ist eine autosomal-rezessiv vererbte Störung des Kupferstoffwechsels, bei der sich aufgrund eines Defekts des Kupferregulators ATP7B das Kupfer im Trans-Golgi-Netzwerk und den zytoplasmatischen Vesikeln ansammelt. Dadurch kommt es zur Störung des Kupfertransports. Das Kupfer akkumuliert in verschiedenen Organen und führt so zu Organschäden.

      Abbrechen Speichern
      paywall image

      Erfolgreich in jeder Prüfung! Mit via medici, der Lernplattform von Thieme

      Individuelle Lerntiefen mit Speed Mode für jedes Lernmodul
      Kreuze die passenden IMPP-Fragen je Lernmodul
      Vertiefe dein Wissen in über 120 Thieme Lehrbüchern
      Ergänze dein Wissen mit Lernkursen und Lernplänen

      IMPP-Fakten im Überblick

      Voriger Artikel
      Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
      Nächster Artikel
      Amine

      Thiole (Thioalkohole) und Thioether

      Fallbeispiele zum Thema

      Das Thema in der via medici Bibliothek

      Zeige Treffer in „Kurzlehrbuch Chemie“
      Zeige Treffer in „Taschenatlas Biochemie des Menschen“
      Zeige Treffer in „Duale Reihe Biochemie“
      Zeige Treffer in „Allgemeine Mikrobiologie“
      Springe in „Kurzlehrbuch Chemie“ direkt zu:
      Die Thiole

      Die Thiole Kurzlehrbuch Chemie Stoffklassen der organischen Chemie Die Thiole und die Thioether Die Thiole Die Thiole Die physikalischen Eigenschaften Thiole bilden keine Wasserstoffbrückenbindungen aus Folglich haben sie niedrigere Siedepunkte als die entsprechenden Alkohole Ethanol Sdp 78 °C Ethan...

      Die Thiole und die Thioether

      Die Thiole und die Thioether Kurzlehrbuch Chemie Stoffklassen der organischen Chemie Die Thiole und die Thioether Die Thiole Thiol und die Thioether Lerncoach In diesem Kapitel spielt das Element Schwefel eine wichtige Rolle Wiederholen Sie daher noch einmal welche Eigenschaften Sie aus der Stellung...

      Stoffklassen der organischen Chemie

      Stoffklassen der organischen Chemie Kurzlehrbuch Chemie Stoffklassen der organischen Chemie Stoffklassen Stoffklassen der organischen Chemie Klinischer Fall Eine schwierige Patientin Gudrun R trinkt ab und zu ein Schlückchen Alkohol Gemeint ist damit Ethanol C 2 H 5 OH der zu der Stoffklasse der Alk...

      Vernetzung mit weiteren Modulen

      zuletzt bearbeitet: 07.11.2022
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Gisela Boeck, 16.07.2022
      Lerntools
      • standard
        kurz gefasst
        standard
        vertieft

      • Navigation
      • Home
      • Datenschutz
      • Verbraucherinformationen
      • Nutzungsbedingungen
      • Kontakt
      • FAQ
      • Impressum
      • Cookie-Einstellungen
      • © 2023 Georg Thieme Verlag KG
      Du hast noch keine Fragen zu diesem Modul falsch beantwortet