Thiole (Thioalkohole) und Thioether

Thiole sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–S–H. Sie zeichnen sich durch eine oder mehrere Thiolgruppen (Mercaptogruppen, –SH) aus. Der Name Thioalkohole kommt daher, dass Thiole Alkoholen entsprechen, deren O-Atom durch ein S-Atom ersetzt wurde. Formal können Thiole auch als Derivate des Schwefelwasserstoffs (H–S–H) aufgefasst werden.

Der Name der Alkanthiole setzt sich aus dem zugehörigen Alkan und der Endung -thiol zusammen (Methanthiol, Ethanthiol u.s.w.). Enthält die Verbindung neben einer Thiolgruppe eine funktionelle Gruppe höherer Priorität (siehe Tabelle), wird die Thiolgruppe durch die Vorsilbe Mercapto- angezeigt.

Thiole sind u.a. Strukturelemente der proteinogenen Aminosäure L-Cystein. In geringen Mengen kommen sie außerdem als Aromastoffe, z.B. in Zwiebeln und Knoblauch, vor. Im Drüsensekret der Stinktiere sind verschiedene Thiole für den penetranten Geruch verantwortlich.