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Stereochemie organischer Verbindungen

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  • Lesezeit: 14 min
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Steckbrief

Verbindungen mit der gleichen Summenformel, die sich in der Verknüpfung ihrer Atome oder in ihrer räumlichen Anordnungen unterscheiden, nennt man Isomere.

Die Unterschiede zwischen zwei Isomeren entstehen durch Konstitution, Konfiguration oder Konformation der jeweiligen Moleküle:

Konstitutionsisomere (Strukturisomere) bestehen aus den gleichen Atomen und haben daher die gleiche Summenformel. Ihre Atome sind aber unterschiedlich miteinander verknüpft.

Stereoisomere stimmen in ihrer Summenformel und Verknüpfung überein. Die Moleküle unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome oder Atomgruppen. Zu den Stereoisomeren gehören Konfigurations- und Konformationsisomere.

Konfigurationsisomere lassen sich durch Lösen und Neuknüpfen von Bindungen ineinander überführen. Konformationsisomere hingegen lassen sich durch Rotation um eine oder mehrere ihrer Einfachbindungen ineinander umwandeln.

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    Isomerie

    Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung, oder Verbindungen mit gleicher Summenformel, gleicher Verknüpfung, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung von Atomen und Atomgruppen.

    Sind die Atome der beiden Isomere unterschiedlich verknüpft, spricht man von Konstitutionsisomeren (Strukturisomeren). Unterscheiden sich Isomere in der räumlichen Anordnung ihrer Atome und nicht in deren Verknüpfung, bezeichnet man sie als Stereoisomere. Zu ihnen zählen Konfigurationsisomere und Konformationsisomere.

    Konstitutionsisomere (= Strukturisomere)

    Konstitutionsisomere (Strukturisomere) sind Moleküle mit gleicher Summenformel, deren Atome unterschiedlich miteinander verknüpft sind. Die Ausrichtung der Atome im Raum wird nicht berücksichtigt. Ein Beispiel sind die Isomere des Hexans (CH). Die Anzahl der Isomere nimmt mit der Anzahl der C-Atome zu (siehe ).

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      zuletzt bearbeitet: 06.12.2022
      Fachlicher Beirat: Dr. rer. nat. Gisela Boeck, 15.07.2022
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